1,2-二苯基环丙烷羧酸乙酯 | 10224-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基环丙烷羧酸乙酯
• 英文名称: 1,2-diphenylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate；cis/trans-1,2-Diphenyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1)-aethylester；1,2-Diphenyl-cyclopropan-1-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 10224-12-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: AKJUISUOAGMHAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基-(1-苯乙烯基)硅烷 在 N-phthaloyl-(s)-adamantylglycine 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,2-二苯基环丙烷羧酸乙酯 、 ethyl 1, 2-diphenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  旋光性顺式-环丙烷羧酸酯的制备：α-甲硅烷基苯乙烯与芳基重氮乙酸酯的环丙烷化反应以及所得甲硅烷基环丙烷的甲硅烷基化反应

  摘要：

  光学活性的顺式-环丙烷羧酸酯是通过Rh 2（S -PTAD）4催化的α-甲硅烷基苯乙烯与芳基重氮乙酸酯的环丙烷化反应，然后对所得的甲硅烷基环丙烷羧酸酯进行甲硅烷基化而制备的。为环丙烷化的立体选择性，提出了具有C═C键和π堆积的芳环共轭，并通过去甲硅烷基化过程观察到构型反转。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02117

文献信息

• Blue light-promoted cyclopropenizations of N-tosylhydrazones in water
  作者：Kaichuan Yan、Hua He、Jianglian Li、Yi Luo、Ruizhi Lai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.031

  日期：2021.12

  Carbene transfer reactions play an important role in the field of organic synthesis because of their ability to construct a variety of molecules. Herein, we reported on blue light-induced cyclopropenizations of N-tosylhydrazones in water, which avoids the use of expensive metal-based catalysts and toxic organic solvents. This metal-free and operationally simple methodology enable highly efficient cyclopropenizations

  碳转移反应由于其能够构建多种分子的能力而在有机合成领域中起着重要作用。在本文中，我们报道了N-甲苯磺酰blue在水中的蓝光诱导环丙烷化反应，从而避免了使用昂贵的金属基催化剂和有毒有机溶剂。这种无金属且操作简单的方法可在温和的反应条件下实现高效的环丙烷化，XH插入反应和环丙烷化。
• Remarkably Stable Iron Porphyrins Bearing Nonheteroatom-Stabilized Carbene or (Alkoxycarbonyl)carbenes:  Isolation, X-ray Crystal Structures, and Carbon Atom Transfer Reactions with Hydrocarbons
  作者：Yan Li、Jie-Sheng Huang、Zhong-Yuan Zhou、Chi-Ming Che、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1021/ja020391c

  日期：2002.11.1

  spectrometry, and elemental analyses. X-ray crystal structure determinations of 1.0.5C(6)H(6).0.5CH(2)Cl(2) and 4 reveal Fe=CPh(2) bond lengths of 1.767(3) (1) and 1.827(5) A (4), together with large ruffling distortions of the TPFPP macrocycle. Complexes 2 and 4 are reactive toward styrene, affording the corresponding cyclopropanes in 82 and 53% yields, respectively. Complex 1 is an active catalyst for both

  [Fe(TPFPP)] (TPFPP = 内消旋四(五氟苯基)卟啉二价阴离子) 与重氮化合物 N(2)C(Ph)R (R = Ph, CO(2)Et, CO(2)CH(2) 的反应)CH=CH(2)) 得到 [Fe(TPFPP)(C(Ph)R)] (R = Ph (1), CO(2)Et (2), CO(2)CH(2)CH=CH (2) (3)) 的产率为 65-70%。用 N-甲基咪唑 (MeIm) 处理 1 得到加合物 [Fe(TPFPP)(CPh(2))(MeIm)] (4)，产率为 65%。这些新的铁卟啉卡宾配合物通过核磁共振和紫外可见光谱、质谱和元素分析进行​​了表征。1.0.5C(6)H(6).0.5CH(2)Cl(2) 和 4 的 X 射线晶体结构测定显示 Fe=CPh(2) 键长为 1.767(3) (1) 和 1.827(5) ) A (4)，以及 TPFPP 大循环的大扰动畸变。配合物