17β-Hydroxy-2α-<(trimethylsilyl)methyl>androst-4-en-3-one | 102054-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Hydroxy-2α-<(trimethylsilyl)methyl>androst-4-en-3-one
• CAS: 102054-21-7
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂Si
• 分子量: 374.639
• InChiKey: QWYQYVVUVGGICY-YOJWCCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇 、 17β-Hydroxy-2α-<(trimethylsilyl)methyl>androst-4-en-3-one 在 2-甲基苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以48.3%的产率得到17β-Hydroxy-2α-<(trimethylsilyl)methyl>androst-5-en-3-one, Cyclic (1,2-ethanediyl acetal)
  参考文献：
  名称：

  Novel silylated steroids as aromatase inhibitors

  摘要：

  Androst-4-en-3-one analogs incorporating a trimethylsilyl or a trimethylsilylmethyl group at C-1, C-2 or C-19 were prepared and evaluated as inhibitors of aromatase. Only 10-[1-hydroxy-2-(trimethylsilyl)ethyl]estr-4-ene-3,17-dione inhibited human placental aromatase. Enzyme kinetic analysis revealed competitive inhibition [apparent dissociation constant (Ki) of 562 +/- 12 nM] associated with marginal time-dependent inhibition.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(85)90084-4
• 作为产物：
  描述：

  17β-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]androst-4-en-3-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 17β-Hydroxy-2α-<(trimethylsilyl)methyl>androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel silylated steroids as aromatase inhibitors

  摘要：

  Androst-4-en-3-one analogs incorporating a trimethylsilyl or a trimethylsilylmethyl group at C-1, C-2 or C-19 were prepared and evaluated as inhibitors of aromatase. Only 10-[1-hydroxy-2-(trimethylsilyl)ethyl]estr-4-ene-3,17-dione inhibited human placental aromatase. Enzyme kinetic analysis revealed competitive inhibition [apparent dissociation constant (Ki) of 562 +/- 12 nM] associated with marginal time-dependent inhibition.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(85)90084-4