(2Z,4E)-1-tetrahydropyranyloxy-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,4-hexadiene | 150919-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z,4E)-1-tetrahydropyranyloxy-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,4-hexadiene
• CAS: 150919-18-9
• 化学式: C₂₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 436.667
• InChiKey: IMWUCPLGVPXTTD-YCKHSYMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-1-tetrahydropyranyloxy-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,4-hexadiene 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 1-chloro-6-(t-butyldiphenylsilyloxy)hexa-2Z,4E-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Transannular Diels-Alder Reaction of a 13-Membered Macrocyclic Triene. A Synthetic Approach Towards the Tricyclic Part A.B.C.[6.6.5] of the Veratrum Alkaloids

  摘要：

  合成了非环状三烯 cis-trans-trans（3Z, 9Z, 11E）-13-氯-3-甲氧基-1,1,7,7-四酯（甲氧基羧酸酯）-4-甲基三十三烯（25）及相应的 trans-cis-trans（3Z, 9E, 11E）异构体 37，以及 trans-trans-trans（3Z, 9E, 11E）异构体 46。化合物 25 和 37 产率良好地产生了 13 元大环化合物（3Z, 9Z, 11E）和（3Z, 9E, 11Z）-3-甲氧基-1, 1, 7, 7-四酯（甲氧基羧酸酯）-4-甲基环三十三烯（26）和（38），进一步通过环间 Diels-Alder 反应生成三环化合物（顺-反-顺）-2-甲氧基-4, 4, 11, 11-四酯（甲氧基羧酸酯）-1-甲基三环[7.4.0.0.2,6]三十三烯（27）。对应的 trans-trans-trans 氯化物 46 的大环化反应未能成功。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34151
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-2-enal 在 咪唑 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2Z,4E)-1-tetrahydropyranyloxy-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,4-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Transannular Diels-Alder Reaction of a 13-Membered Macrocyclic Triene. A Synthetic Approach Towards the Tricyclic Part A.B.C.[6.6.5] of the Veratrum Alkaloids

  摘要：

  合成了非环状三烯 cis-trans-trans（3Z, 9Z, 11E）-13-氯-3-甲氧基-1,1,7,7-四酯（甲氧基羧酸酯）-4-甲基三十三烯（25）及相应的 trans-cis-trans（3Z, 9E, 11E）异构体 37，以及 trans-trans-trans（3Z, 9E, 11E）异构体 46。化合物 25 和 37 产率良好地产生了 13 元大环化合物（3Z, 9Z, 11E）和（3Z, 9E, 11Z）-3-甲氧基-1, 1, 7, 7-四酯（甲氧基羧酸酯）-4-甲基环三十三烯（26）和（38），进一步通过环间 Diels-Alder 反应生成三环化合物（顺-反-顺）-2-甲氧基-4, 4, 11, 11-四酯（甲氧基羧酸酯）-1-甲基三环[7.4.0.0.2,6]三十三烯（27）。对应的 trans-trans-trans 氯化物 46 的大环化反应未能成功。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34151

文献信息

• Ndibwami, Alexis; Lamothe, Serge; Guay, Daniel, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 5, p. 695 - 713
  作者：Ndibwami, Alexis、Lamothe, Serge、Guay, Daniel、Plante, Raymond、Soucy, Pierre、et al.

  DOI：——

  日期：——