(1R,2S)-N1,N2,1,2-tetrakis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine | 1227004-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-N1,N2,1,2-tetrakis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 1,2-N,N’-bis(4-methoxyphenylamino)-1,2-di(4-methoxyphenyl)ethane
• CAS: 1227004-90-1
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₄
• 分子量: 484.595
• InChiKey: PJKHRYLFGVWASV-RNPORBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基亚苄基)-4-甲氧基苯胺 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二氧化碳 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 4.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (1R,2S)-N1,N2,1,2-tetrakis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine 、 (trans)-1,2-N,N’-bis(4-methoxyphenylamino)-1,2-di(4-methoxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of the Nickel(0)−CO₂−Imine System: New Pathway to Vicinal Diamines

  摘要：

  Nickela-2-oxazolidinones, formed by oxidative coupling of imines and CO2 with Ni-0, react with LiCl under mild conditions (4 degrees C, 1 atm) to afford vicinal diamines in up to 89% yield. The reaction is the first organometallic example of reductive imine coupling requiring CO2. In this system, CO2 is participatory and is not incorporated in the reaction products. These results represent an important addition to our understanding of the reactivity of metallacycles derived from CO2 and unsaturated compounds.

  DOI：

  10.1021/om900765m

文献信息

• Catalytic Diastereo‐ and Enantioconvergent Synthesis of Vicinal Diamines from Diols through Borrowing Hydrogen
  作者：Hui‐Jie Pan、Yamei Lin、Taotao Gao、Kai Kiat Lau、Wei Feng、Binmiao Yang、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202101517

  日期：2021.8.16

  We present herein an unprecedented diastereoconvergent synthesis of vicinal diamines from diols through an economical, redox-neutral process. Under cooperative ruthenium and Lewis acid catalysis, readily available anilines and 1,2-diols (as a mixture of diastereomers) couple to forge two C−N bonds in an efficient and diastereoselective fashion. By identifying an effective chiral iridium/phosphoric

  我们在此提出了一种前所未有的通过经济的氧化还原中性方法从二醇合成邻二胺的非对映聚合合成。在钌和路易斯酸的协同催化下，容易获得的苯胺和 1,2-二醇（作为非对映异构体的混合物）以有效和非对映选择性的方式结合形成两个 CN 键。通过确定有效的手性铱/磷酸共催化程序，还实现了外消旋 1,2-二醇的第一个对映聚合双胺化，从而实际获得了高价值的对映体富集的邻二胺。