(2R,3S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl((2R,3S,4R,5R)-4-azido-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 2-cyanoethyl phosphate | 1422956-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl((2R,3S,4R,5R)-4-azido-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 2-cyanoethyl phosphate
• CAS: 1422956-11-3
• 化学式: C₃₇H₄₇N₁₂O₁₁PSi
• 分子量: 894.913
• InChiKey: FZDHKNKUIVDGIO-RQJHHJEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  301.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl((2R,3S,4R,5R)-4-azido-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 2-cyanoethyl phosphate 在 cesium fluoride 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦介导的 RNA 3'-末端的生物偶联

  摘要：

  Staudinger 连接是一种有吸引力的生物正交反应，已广泛用于标记蛋白质、碳水化合物和核酸。在这里，我们探索了用于寡核糖核苷酸 3'-末端修饰的 Staudinger 连接的无痕变体。使用含有叠氮基的二核苷酸来研究连接。已成功获得九个含反应基团、亲和纯化标签或光开关探针的膦。合成相应的修饰二核苷酸并通过LC/MS表征。提出了对该反应的机理解释，特别是前所未有的 oxazaphospholane 核苷酸衍生物的形成，这有利于 2'-N 3的邻位在末端核糖上观察到 3'-OH 官能团。还报告了具有光活化标签的 24-nt RNA 的后功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02982
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95 mg的产率得到(2R,3S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl((2R,3S,4R,5R)-4-azido-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 2-cyanoethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  有效获取肽基RNA结合物可抑制非核糖体FemXWv氨酰基转移酶的小分子抑制

  摘要：

  肽基-RNA偶联物在研究核糖体和参与tRNA依赖性途径的酶（例如肽聚糖合成中的Fem转移酶）方面有多种应用。在此基础上，开发了基于Huisgen-Sharpless环加成法的最终连接步骤的肽基RNA聚合合成方法。叠氮化物和炔烃分别引入tRNA和UDP-MurNAc-五肽中。2'-叠氮基RNA螺旋的合成始于2'-叠氮基-2'-脱氧腺苷，其通过亚磷酰胺化学偶联至脱氧胞苷。产生的二核苷酸被脱保护，并通过T4 RNA连接酶连接至模拟Ala-tRNA Ala受体臂的22nt RNA螺旋。对于炔烃UDP-MurNAc-五肽，中观胱氨酸被酶促地掺入肽聚糖前体中并被还原，然后L- Cys与O-（间苯二甲磺酰基）羟胺转化为脱氢丙氨酸。丁3炔1硫醇与脱氢丙氨酸的反应可得到含炔的UDP-MurNAc-五肽。在三[[（1-羟丙基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺]存在下，Cu I催化的叠氮化物炔烃环加

  DOI：

  10.1002/chem.201201999