2-(methylamino)-3,6-dinitro-1,8-napthyridine | 300546-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(methylamino)-3,6-dinitro-1,8-napthyridine
• 英文别名: N-methyl-3,6-dinitro-1,8-naphthyridin-2-amine
• CAS: 300546-94-5
• 化学式: C₉H₇N₅O₄
• 分子量: 249.186
• InChiKey: PEJOVXGQDWYBQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylamino)-3,6-dinitro-1,8-napthyridine 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 反应 8.5h， 生成 2-(methylamino)-4-hydroxy-3,6-dinitro-1,8-napthyridine
  参考文献：
  名称：

  一些 3,6-二硝基-1,8-萘啶与液态甲胺 - 高锰酸钾的甲基胺化

  摘要：

  Dinitro-1,8-naphthyridine 及其 2-取代衍生物用高锰酸钾的液态甲胺 (LMA-PP) 溶液脱氢甲胺化成相应的单-或单-和双（甲氨基）-3,6-二硝基-1,8-萘啶。在 2-氯-和 2-甲氧基-3,6-二硝基-1,8-萘啶的情况下，氯和甲氧基取代基也被 NHCH3 基团取代。量子化学计算表明反应受试剂正面分子轨道（FMO）的相互作用控制。此外，针对所研究的反应计算中间甲氨基-σ-加合物和过渡态的形成热。计算结果显示计算结果和观察结果之间具有令人满意的一致性。一些 2-取代-3,6-二硝基-1 的方便合成，报道了 8-萘啶。在之前的一篇论文中，我们报道了 3-硝基-1,8-萘啶及其一些 2-取代衍生物在高锰酸钾的液态甲胺 (LMA-PP) 溶液中脱氢甲胺化，得到相应的 4 -(甲基氨基)-3-硝基-1,8-萘啶 (1)。反应通过中间体 4-甲基-氨基-σ-加合物进行，其在下一阶段被

  DOI：

  10.1139/cjc-78-7-950
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,6-二硝基-1,8-二氮杂萘 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到2-(methylamino)-3,6-dinitro-1,8-napthyridine
  参考文献：
  名称：

  一些 3,6-二硝基-1,8-萘啶与液态甲胺 - 高锰酸钾的甲基胺化

  摘要：

  Dinitro-1,8-naphthyridine 及其 2-取代衍生物用高锰酸钾的液态甲胺 (LMA-PP) 溶液脱氢甲胺化成相应的单-或单-和双（甲氨基）-3,6-二硝基-1,8-萘啶。在 2-氯-和 2-甲氧基-3,6-二硝基-1,8-萘啶的情况下，氯和甲氧基取代基也被 NHCH3 基团取代。量子化学计算表明反应受试剂正面分子轨道（FMO）的相互作用控制。此外，针对所研究的反应计算中间甲氨基-σ-加合物和过渡态的形成热。计算结果显示计算结果和观察结果之间具有令人满意的一致性。一些 2-取代-3,6-二硝基-1 的方便合成，报道了 8-萘啶。在之前的一篇论文中，我们报道了 3-硝基-1,8-萘啶及其一些 2-取代衍生物在高锰酸钾的液态甲胺 (LMA-PP) 溶液中脱氢甲胺化，得到相应的 4 -(甲基氨基)-3-硝基-1,8-萘啶 (1)。反应通过中间体 4-甲基-氨基-σ-加合物进行，其在下一阶段被

  DOI：

  10.1139/cjc-78-7-950