6-benzoyl-5-(5-bromopyridin-3-yl)-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one | 1616967-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-benzoyl-5-(5-bromopyridin-3-yl)-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one
• 英文别名: 6-Benzoyl-5-(5-bromopyridin-3-yl)-2-methyl-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1616967-50-0
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₄O₂
• 分子量: 409.242
• InChiKey: JWSMWLMZCDNBQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.64±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-3-甲醛 、 原乙酸三乙酯 、 N-(2-氧代-2-苯基乙基)甲磺酰胺 、 氰乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到6-benzoyl-5-(5-bromopyridin-3-yl)-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自海洋生物碱硬质蛋白的靶向 C2 取代的 7-脱氮杂次黄嘌呤的微管蛋白的合成和生物学研究

  摘要：

  C2-芳基-和C2-烷基-7-脱氮杂次黄嘌呤作为海洋生物碱硬质的类似物，利用为构建吡咯并[2,3- d]而开发的新合成方法制备]嘧啶环系统。新化合物对一组细胞系表现出亚微摩尔至纳摩尔的抗增殖效力，包括抗药性肿瘤的体外模型，如胶质母细胞瘤、黑色素瘤和非小细胞肺癌。发现选定的代表性 C2-甲基-7-脱氮杂次黄嘌呤可抑制癌细胞中的微管动力学，为微管蛋白靶向作为这些化合物在癌细胞中的作用模式提供了证据。利用 β-微管蛋白上的秋水仙碱位点的对接研究结果与观察到的结构-活性关系数据一致，包括一个重要的发现，即在 C2 处用线性烷基衍生化导致活性保留，从而允许连接用于后续蛋白质组学分析的含有生物素的接头。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300532

文献信息

• SYNTHETIC RIGIDIN ANALOGUES AS ANTI-CANCER AGENTS, SALTS, SOLVATES AND PRODRUGS THEREOF, AND METHOD OF PRODUCING SAME
  申请人：New Mexico Tech Research Foundation

  公开号：EP3240541A1

  公开（公告）日：2017-11-08
• Synthetic Rigidin Analogues as Anticancer Agents, Salts, Solvates and Prodrugs Thereof, and Method of Producing Same
  申请人：New Mexico Technical Research Foundation

  公开号：US20150111906A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  A compound having the Formula as follows: wherein R, R 1 and R 2 are selected from hydrogen, aryl, fused aryl, heteroaryl, saturated carbocylclic, partially saturated carbocyclic, saturated heterocyclic, partially saturated heterocyclic, C 1-10 alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl, heteroarylalkyl, heteroarylalkenyl, alkenylalkyl, alkynylalkyl, carbocycloalkyl, heterocycloalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, carboxyalkyl, nitroalkyl, cyanoalkyl, acetamidoalkyl, and acyloxyalkyl. A process for the preparation thereof is also provided.
• US9334280B2
  申请人：——

  公开号：US9334280B2

  公开（公告）日：2016-05-10
• [EN] SYNTHETIC RIGIDIN ANALOGUES AS ANTI-CANCER AGENTS, SALTS, SOLVATES AND PRODRUGS THEREOF, AND METHOD OF PRODUCING SAME<br/>[FR] ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DE RIGIDIN EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX, SELS, SOLVATES ET PROMÉDICAMENTS DE CEUX-CI, ET LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION
  申请人：NEW MEXICO TECH RES FOUNDATION

  公开号：WO2016109292A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  A compound having the Formula as follows: (F) wherein R, R1 and R2 are selected from hydrogen, aryl, fused aryl, heteroaryl, saturated carbocylclic, partially saturated carbocyclic, saturated heterocyclic, partially saturated heterocyclic, C1-10 alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl, heteroarylalkyl, heteroarylalkenyl, alkenylalkyl, alkynylalkyl, carbocycloalkyl, heterocycloalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, carboxyalkyl, nitroalkyl, cyanoalkyl, acetamidoalkyl, and acyloxyalkyl. A process for the preparation thereof is also provided.