2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,3-benzothiazole | 1187335-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1187335-02-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: ORMCYYTZZZFTQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基苯并噻唑 、 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 zinc diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的功能化有机锌试剂与硫代甲基取代的杂环的交叉偶联

  摘要：

  各种硫甲基取代的N杂环（吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡唑，苯并吲哚，喹唑啉等）与功能化的芳基，杂芳基，苄基进行平稳的Pd催化的交叉偶联反应。 ，以及使用Pd（OAc）2 / S-Phos作为催化体系的烷基锌试剂，主要在25°C下进行。不需要铜盐即可进行这些反应。

  DOI：

  10.1021/ol9017003

文献信息

• Manganese‐Mediated Reductive Alkylation of Thiazolyl‐Phosphonium Salts
  作者：Mengwan Yang、Jiaxi Fang、Huan Liu、Xinyao Lu、Jiawen Zhou、Zehuai Mou、Huifei Wang

  DOI：10.1002/adsc.202300159

  日期：2023.6.13

  Reductive functionalization reactions between two electrophiles is a straightforward protocol to access carbon-carbon bonds without use of organometallic reagents prepared in advance. Here, we developed a manganese-mediated reductive alkylation of heterocyclic thiazolyl-phosphonium salts with benzyl bromides to form C2-alkylated benzothiazoles. The reaction features a broad substrate scope, high-functional-group

  两个亲电子试剂之间的还原功能化反应是一种无需使用预先制备的有机金属试剂即可获得碳-碳键的直接方案。在这里，我们开发了一种锰介导的杂环噻唑基磷盐与苄基溴的还原烷基化反应，形成 C2-烷基化苯并噻唑。该反应底物适用范围广，官能团耐受性高，可用于复杂天然产物和生物活性分子的后期修饰。