3,4-dihydro-5-methoxy-2,2,8,8-tetramethyl-2H,8H-pyrano<2,3-f>chromene | 192936-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-5-methoxy-2,2,8,8-tetramethyl-2H,8H-pyrano<2,3-f>chromene
• 英文别名: 5-Methoxy-2,2,8,8-tetramethyl-3,4-dihydropyrano[2,3-f]chromene
• CAS: 192936-35-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: VZRZODQHQLBDFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧苯醌 、 3,4-dihydro-5-methoxy-2,2,8,8-tetramethyl-2H,8H-pyrano<2,3-f>chromene 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到6,15-Dimethoxy-11,11,19,19-tetramethyl-3,12,20-trioxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.016,21]henicosa-1(21),4,6,8,13,15-hexaen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective total synthesis of edulane and its angular analogue

  摘要：

  在此，我们介绍了一种通过 10 个步骤从氯代葡萄糖醇全盘合成 edulane 3 及其角类似物 18 的方法。关键步骤包括 ZnCl2 催化适当取代的 2H-色烯 8、9 和 10 分别与 2-烷氧基-1,4-苯醌 11 和 12 的缩合。

  DOI：

  10.1039/a608227k
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-7-hydroxy-5-methoxychroman 、 3-甲基-2-丁烯醛 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以68%的产率得到3,4-dihydro-5-methoxy-2,2,8,8-tetramethyl-2H,8H-pyrano<2,3-f>chromene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective total synthesis of edulane and its angular analogue

  摘要：

  在此，我们介绍了一种通过 10 个步骤从氯代葡萄糖醇全盘合成 edulane 3 及其角类似物 18 的方法。关键步骤包括 ZnCl2 催化适当取代的 2H-色烯 8、9 和 10 分别与 2-烷氧基-1,4-苯醌 11 和 12 的缩合。

  DOI：

  10.1039/a608227k

文献信息

• Regioselective total synthesis of edulane and its angular analogue
  作者：Kandasamy Subburaj、Modachur G. Murugesh、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1039/a608227k

  日期：——

  Herein we describe a 10-step total synthesis of edulane 3 and its angular analogue 18 from phloroglucinol. The key step involves ZnCl2-catalysed condensation of the appropriately substituted 2H-chromenes 8, 9 and 10 with the 2-alkoxy-1,4-benzoquinones 11 and 12, respectively.

  在此，我们介绍了一种通过 10 个步骤从氯代葡萄糖醇全盘合成 edulane 3 及其角类似物 18 的方法。关键步骤包括 ZnCl2 催化适当取代的 2H-色烯 8、9 和 10 分别与 2-烷氧基-1,4-苯醌 11 和 12 的缩合。
• Microwave-Assisted Rate-Enhanced Method for the Synthesis of 2,2-Dimethyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Kandasamy Subburaj、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1246/bcsj.72.259

  日期：1999.2

  Herein we describe a simple and facile method for the synthesis of chromenes by base catalyzed condensation of phenols with 3-methyl-2-butenal under microwave irradiation.

  在此，我们介绍了一种在微波辐照下通过碱催化苯酚与 3-甲基-2-丁烯醛缩合合成色烯的简单易行的方法。