N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-dihydroxy-L-phenylalanine (9-methoxy-3-oxo-3H-benzo[f]benzopyran-1-yl)methyl ester | 1093125-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-dihydroxy-L-phenylalanine (9-methoxy-3-oxo-3H-benzo[f]benzopyran-1-yl)methyl ester
• CAS: 1093125-20-2
• 化学式: C₃₂H₂₇NO₉
• 分子量: 569.568
• InChiKey: DSDBZHUFCBWVRV-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  144.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloromethyl-9-methoxy-3-oxo-3H-benzo[f]benzopyran 、 (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-dihydroxy-L-phenylalanine (9-methoxy-3-oxo-3H-benzo[f]benzopyran-1-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Neurotransmitter amino acid—oxobenzo[f]benzopyran conjugates: synthesis and photorelease studies

  摘要：

  A series of fluorescent conjugates of neurotransmitter amino acids, such as P-alanine, tyrosine, 3,4-dihydroxyplienylalanine (DOPA) and glutamic acid, were prepared by reaction with a suitable fluorophore, namely 1-chloromethyl-9-methoxy-3-oxo-3H-benzo[f]benzopyran. The photophysical properties of the resulting ester bioconjugates were evaluated as well as the stability to photolysis at different wavelengths of irradiation (250, 300, 350 and 419 nm). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.050