6,7-dihydro-8,8-dimethyl-5-methoxy-2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b']pyran | 192936-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,7-dihydro-8,8-dimethyl-5-methoxy-2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b']pyran
• 英文别名: 5-methoxy-2,2-dimethyl-4,8-dihydro-3H-pyrano[3,2-g]chromene
• CAS: 192936-34-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: RVKALOVNTLWGRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-8,8-dimethyl-5-methoxy-2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b']pyran 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6,21-Dimethoxy-17,17-dimethyl-3,12,16-trioxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(13),4,6,8,14,20-hexaen-7-yl) trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective total synthesis of edulane and its angular analogue

  摘要：

  在此，我们介绍了一种通过 10 个步骤从氯代葡萄糖醇全盘合成 edulane 3 及其角类似物 18 的方法。关键步骤包括 ZnCl2 催化适当取代的 2H-色烯 8、9 和 10 分别与 2-烷氧基-1,4-苯醌 11 和 12 的缩合。

  DOI：

  10.1039/a608227k
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-7-hydroxy-5-methoxy-4-chromanone 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 汞 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 6,7-dihydro-8,8-dimethyl-5-methoxy-2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b']pyran
  参考文献：
  名称：

  （±）Neorautane，（±）Neorautanin及其类似物的区域选择性全合成。微波介导的炔丙基苯基醚合成2 H-色烯

  摘要：

  在这里，我们描述了（±）Neorautane 1，（±）Neorautanin 2及其类似物15–18的总合成。通过在压力下于DMF中微波照射炔丙基苯基醚8和9合成关键中间体Chromenes 10-13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00783-7

文献信息

• Regioselective total synthesis of edulane and its angular analogue
  作者：Kandasamy Subburaj、Modachur G. Murugesh、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1039/a608227k

  日期：——

  Herein we describe a 10-step total synthesis of edulane 3 and its angular analogue 18 from phloroglucinol. The key step involves ZnCl2-catalysed condensation of the appropriately substituted 2H-chromenes 8, 9 and 10 with the 2-alkoxy-1,4-benzoquinones 11 and 12, respectively.

  在此，我们介绍了一种通过 10 个步骤从氯代葡萄糖醇全盘合成 edulane 3 及其角类似物 18 的方法。关键步骤包括 ZnCl2 催化适当取代的 2H-色烯 8、9 和 10 分别与 2-烷氧基-1,4-苯醌 11 和 12 的缩合。
• Regioselective total synthesis of (±) Neorautane, (±) Neorautanin and their analogs. Microwave mediated synthesis of 2H-chromenes from propargyl phenyl ethers
  作者：Kandasamy Subburaj、Rita Katoch、Modachur G. Murugesh、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00783-7

  日期：1997.9

  Herein we describe the total synthesis of (±) Neorautane 1, (±) Neorautanin 2 and their analogs 15–18. The key intermediates Chromenes 10–13 were synthesised by microwave irradiation of propargyl phenyl ethers 8 and 9 in DMF under pressure.

  在这里，我们描述了（±）Neorautane 1，（±）Neorautanin 2及其类似物15–18的总合成。通过在压力下于DMF中微波照射炔丙基苯基醚8和9合成关键中间体Chromenes 10-13。