1'-ethyl-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline] | 18871-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1'-ethyl-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline]
• 英文别名: 1'-Ethyl-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 18871-57-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: GCPSPAFRNWOHSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-ethyl-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline] 在 sodium carbonate 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光激活的“循环可逆分子内电荷转移”荧光探针：在程序性细胞死亡中监测由紫外线诱导的pHi痕量变化†

  摘要：

  在质子化和去质子化的协同作用下，光激活的荧光探针（UV-SP）在被紫外光激活后，对于不同的pH值表现出“循环可逆的分子内电荷转移（ICT）”，从而发射出多个比率的荧光信号（ FI 563 / FI 595和FI 664 / FI 595）。基于这些响应信号，UV-SP可以专门监视由UV辐射引起的细胞内pH的可逆循环的痕量变化。更重要的是，根据稳定和不变的多比率荧光信号，UV-SP可以分选进入程序性死亡的细胞。

  DOI：

  10.1039/c9cc01451a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1'-ethyl-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  光激活的“循环可逆分子内电荷转移”荧光探针：在程序性细胞死亡中监测由紫外线诱导的pHi痕量变化†

  摘要：

  在质子化和去质子化的协同作用下，光激活的荧光探针（UV-SP）在被紫外光激活后，对于不同的pH值表现出“循环可逆的分子内电荷转移（ICT）”，从而发射出多个比率的荧光信号（ FI 563 / FI 595和FI 664 / FI 595）。基于这些响应信号，UV-SP可以专门监视由UV辐射引起的细胞内pH的可逆循环的痕量变化。更重要的是，根据稳定和不变的多比率荧光信号，UV-SP可以分选进入程序性死亡的细胞。

  DOI：

  10.1039/c9cc01451a

文献信息

• A turn-on spiropyran derivative based reversible photo-driven colorimetric and fluorescent chemosensor for trivalent metal ions
  作者：Juxiang Meng、Henan Xu、Zhongyu Li、Song Xu、Chao Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.014

  日期：2017.11

  A reversible colorimetric and fluorescent chenosensor for trivalent metal ions (M3+), 1′-ethyl-3′,3′-dimethyl-6-nitrospiro [chromene-2,2′-indoline] spiropyran (SP) has been synthesized. The sensing ability of SP towards M3+ (Fe3+, Al3+ and Cr3+) was investigated by SEM, 1H NMR and HRMS. And the performances of SP are investigated by using of UV–vis absorption and fluorescence spectra. The SP is proved

  合成了一种可逆的比色和荧光化学传感器，用于三价金属离子（M 3+），1'-乙基-3'，3'-二甲基-6-硝基螺[chromene-2,2'-二氢吲哚]螺吡喃（SP）。通过SEM，1 H NMR和HRMS研究了SP对M 3+（Fe 3+，Al 3+和Cr 3+）的感测能力。利用紫外可见吸收和荧光光谱研究了SP的性能。的SP被证明是一种比色和荧光化学传感器，这是有选择性的，敏感的，良好的线性关系，检出限低，重复性好于M 3+。此外，SP还可以用作比色测试条，以检测M 3+和可重用的三态分子逻辑功能。
• 一种吲哚啉螺吡喃比色探针、制备方法及应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN106632362A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明涉及一种吲哚啉螺吡喃比色探针，该比色探针为：1’‑乙基‑3’,3’‑二甲基‑6‑硝基螺[苯并吡喃‑2,2’‑吲哚啉]；吲哚啉螺吡喃比色探针的制备方法，包括步骤：1‑乙基‑2,3,3‑三甲基‑3H‑吲哚碘盐的制备、1’‑乙基‑3’,3’‑二甲基‑6‑硝基螺[苯并吡喃‑2,2’‑吲哚啉]的制备和分离纯化；吲哚啉螺吡喃比色探针的应用，比色探针用于检测溶液中的Fe3+。本发明的有益效果是：(1)吲哚啉螺吡喃比色探针合成过程较为简单，反应条件容易控制，通过简单的后处理就能够得到纯的产物，具有优良的化学稳定性；(2)探针为固体粉末，便于储存，具有良好的前景；(3)探针在乙醇溶液条件下性质稳定，存放2个月后其物理和化学性质基本不发生变化。
• 一种螺吡喃-双吡啶衍生物及其对铜（Ⅱ）的裸 眼检测
  申请人：山西大学

  公开号：CN109232594B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明属于生物探针材料的制备及其应用技术领域，为了解决目前螺吡喃衍生物的水溶性差，螺吡喃对光敏感，使得其对环境的要求很高，操作也较为复杂的问题，提供了一种螺吡喃衍生物及其对铜（Ⅱ）的裸眼检测，该衍生物是在螺吡喃结构的基础上另加上了两个吡啶基团，该探针的结构式为；探针分子在加入铜离子前后，溶液颜色在60秒实现从无色至粉色的转变，响应迅速，而加入其它阳离子时并无变化，因此可在有其他离子共存离子的干扰下实现对铜离子的选择性检测。高极性的结构大大提高了该探针的在水体系的溶解性。响应迅速而显著。与Cu2+络合以后，探针分子在可见光区产生吸收，从而实现裸眼检测。
• 一种对铬III裸眼检测的螺吡喃衍生物探针的 合成及其应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN109369662B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明属于生物探针材料的制备及其应用技术领域，提供一种对铬III裸眼检测的螺吡喃衍生物探针的合成及其应用，可以检测水溶液中铬离子的螺吡喃衍生物探针，该探针是利用苯并咪唑作为铬离子识别基团，半花菁作为荧光基团，通过氨基连接而成；铬离子的识别是通过和苯并咪唑络合配位，从而诱导螺吡喃C‑O键断裂，开环发荧光实现的。该探针化合物结构式为：，简写为SP。能够对铬离子进行选择性检测，从探针与不同金属离子作用后溶液的紫外光谱图可以看出，只有探针与铬离子结合后其紫外光谱的变化最为明显，从溶液颜色变化来看，也只有铬离子与探针的溶液的颜色由无色变为明显的红色。
• A new spiropyran compound for selective naked-eye detection of copper ions in aqueous media and on test paper strips
  作者：Hongwei Zhao、Jiameng Huai、Chengwu Weng、Hui Han

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133146

  日期：2022.9

  5-position, a new spiropyran dye ((1′-ethyl-3′,3′-dimethyl-N, N-bis(pyridin-2-ylmethyl) was synthesized. The dye was able to distinguish copper ions with remarkable selectivity by naked eye on paper strips and in aqueous media. Copper ions are selectively coupled to the receptor, which stimulates the opening of the spirocycle. Consequently, the π -electrons are localized on the spiropyran and a new absorption

  利用修饰 5 位双(吡啶-2-基甲基)氨基的策略，一种新型螺吡喃染料 ((1'-ethyl-3',3'-dimethyl-N, N-bis(pyridin-2) -ylmethyl) 合成。该染料能够通过肉眼在纸条和水性介质中以显着的选择性区分铜离子。铜离子选择性地与受体偶联，从而刺激螺环的打开。因此，π -电子定位在螺吡喃上，新的吸收峰出现在 450 和 600 nm 之间。由于其功能特性，该受体有助于快速、选择性和灵敏地检测铜离子，检测限为 19 nM。根据 Job's plot分析，探针和铜离子之间的相关比似乎为 2:1。此外，该探针成功地应用于试纸条，该试纸条显示出不同浓度的铜离子会产生不同的颜色变化。