anti-propionaldehyde N,N-dimethylhydrazone | 19888-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: anti-propionaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: (E)-propionaldehyde N,N-dimethylhydrazone；N,N-dimethyl-N'-(1-propylidene)-hydrazine；Propionaldehyde dimethylhydrazone；propanal N,N-dimethylhydrazone；syn-Propionaldehyd-N,N-dimethylhydrazon；syn-Propionaldehyddimethylhydrazon；N-methyl-N-[(E)-propylideneamino]methanamine
• CAS: 19888-75-6
• 化学式: C₅H₁₂N₂
• 分子量: 100.164
• InChiKey: FWXVUFLNENPJHD-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-propionaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-methyl-N-[(E)-2-propylsulfanylpropylideneamino]methanamine
  参考文献：
  名称：

  巯基辅助地辅助α-亚磺酰基hydr的亚磺酰基官能团的取代

  摘要：

  报道了在硫醇存在下α-亚磺酰基hydr的反应性。该反应可能是通过酸催化的嵌合辅助的消除/添加途径发生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79690-0
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 偏二甲肼 生成 anti-propionaldehyde N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  （E）-到（Z）-N，N-二甲基hydr的光异构化和热还原

  摘要：

  脂肪醛N，N-二甲基hydr的E-异构体在UV（254 nm）辐射下经历竞争性E - Z异构化和光解成腈。所述ž - ë异构体混合物，这导致热恢复到更稳定的È异构体和下短的辐照时间的光异构化/热循环逆转可以是可逆的。三甲基乙醛N，N-二甲基hydr经历相似的反应（排除其他类型的异构化的干预），RCH的热Z → E反应速率N–NMe 2的顺序为R = Bu t > Et> Me。根据the的构象和E - Z异构化的机理来考虑结果。

  DOI：

  10.1039/p29910001649

文献信息

• Reaction of the lithio-derivative of methoxyallene with hydrazones. Part 1: Synthesis and transformation of α-allenyl hydrazines
  作者：Valérie Breuil-Desvergnes、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00030-8

  日期：2001.3

  methoxyallene reacts with aldehyde hydrazones leading to expected α-allenyl hydrazines when ether is the solvent of the reaction. The yields are good as well as the diastereoselectivity observed in the case of SAMP-hydrazones. These hydrazines are cleanly transformed to N-dialkylamino-3-methoxy-3-pyrrolines when they are reacted with n-BuLi in THF. These compounds are sometimes accompanied by the isomeric

  当醚是反应的溶剂时，甲氧基烯丙基的硫代衍生物与醛反应，生成预期的α-烯丙基肼。在SAMP-hydr的情况下，收率和非对映选择性都很好。当这些肼与正丁基锂在THF中反应时，它们会干净地转化为N-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉。这些化合物有时伴随有异构的4-甲基氮杂环丁烷。该ñ-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉通过氮-氮键的氢解转化为3-甲氧基-3-吡咯啉，通过用过酸处理转化为3-烷氧基-吡咯，并通过酸性迁移转化为3-氨基吡咯二烷基氨基的基团。就SAMP-肼而言，所获得的3-甲氧基-3-吡咯啉具有高对映体纯度。最后，由于乙醛酸甲酯的形成，通过烯丙基部分的臭氧分解制备α-肼基酯（以及随后的α-氨基酯）的尝试失败了。
• Structural studies by nuclear magnetic resonance—XIX
  作者：G.J. Karabatsos、R.A. Taller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92600-6

  日期：1968.1

  Configurations and conformations were assigned to several aldehyde and ketone N,N-dimethyldrazones from analyses of their 60-Mc NMR spectra. Aldehyde, but not ketone, N,N-dimethylhydrazones exist exclusively in the syn configuration. Interpretation of the vicinal spin-spin coupling constants, JH1Hα, led to the conclusion that II and III are the minimum energy conformations of these compounds. The ΔH0

  通过对其60-Mc NMR光谱的分析，将构型和构象分配给了几个醛和酮N，N-二甲基dra。醛，但不是酮，N，N- dimethylhydrazones仅仅在存在顺式构型。邻位自旋-自旋耦合常数的解释，Ĵ ħ 1 ħ α，导致这样的结论：II和III是这些化合物的最低能量构象。的ΔH 0被发现的II⇋III值成比这N-ME亚胺（Z = Me）的，但比这些肟的更少正（Z = OH）和它们的O-甲基醚（Z = Me）的更积极。
• A new ‘one-pot’ synthesis of hydrazides by reduction of hydrazones
  作者：Dario Perdicchia、Emanuela Licandro、Stefano Maiorana、Clara Baldoli、Clelia Giannini

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01208-0

  日期：2003.9

  A new, high-yielding methodology for reducing hydrazones to hydrazines is described, which allows the synthesis of different mono-, di- and trisubstituted hydrazines. Moreover, the reduction step can be followed by an in situ reaction with a carboxylic acid making possible a ‘one-pot’ synthesis of trisubstituted hydrazides. The method is relatively general and, in principle, suitable for industrial

  描述了将for还原为肼的新的高产率方法，其允许合成不同的单，二和三取代的肼。而且，还原步骤之后可以是与羧酸的原位反应，这使得三取代的酰肼的“一锅法”合成成为可能。该方法是相对通用的，并且原则上适用于工业应用。
• A Broadened Scope for the Use of Hydrazones as Neutral Nucleophiles in the Presence of H-Bonding Organocatalysts
  作者：Daniel Pettersen、Raquel P. Herrera、Luca Bernardi、Franscesco Fini、Valentina Sgarzani、Rosario Fernandez、José M. Lassaletta、Alfredo Ricci

  DOI：10.1055/s-2005-922791

  日期：——

  Using thioureas as H-bonding organocatalysts, nitro­alkenes can be activated for the conjugate addition of hydrazones as neutral nucleophiles. Formaldehyde derivatives react at the azo­methine carbon as expected, whereas hydrazones from enolizable aldehydes behave as ene-hydrazines and react at the α-carbon ­instead. Ionic liquids were found to decrease the reaction times ­considerably compared to

  使用硫脲作为 H 键合有机催化剂，硝基烯烃可以被激活，用于腙作为中性亲核试剂的共轭加成。正如预期的那样，甲醛衍生物在偶氮甲碱碳上反应，而来自可烯醇化醛的腙则表现为烯肼并在 α-碳上反应。发现与常用溶剂相比，离子液体可显着减少反应时间，而路易斯酸的替代活化导致反应物分解。
• Corey,E.J.; Enders,D., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1337 - 1361
  作者：Corey,E.J.、Enders,D.

  DOI：——

  日期：——