2-(4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-4-methyl-phenol | 7167-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-4-methyl-phenol
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)-4-methylphenol
• CAS: 7167-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: IECHGNJTFMWFJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.5-81 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  105 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 4-氨基丁酸 在 氢氟酸 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-(4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-4-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  对甲酚作为固相肽合成中可逆的酰基离子清除剂

  摘要：

  在这项工作中，我们在当代 Boc/苄基固相肽合成之后，定义了在 HF 裂解过程中由酰基离子产生的对甲酚和对硫甲酚加合物的性质。与之前报告中的结果相反，我们发现主要形成对甲酚和对硫甲酚。芳基酯在典型的裂解条件下。最初，我们研究了许多含有单个谷氨酸残基或 C 端长链氨基酸的小肽，这使我们能够明确表征清除的副产物。而对甲酚酯在 0 摄氏度时稳定，它们在较高温度（5-20​​ 摄氏度）下不可逆地重排以形成芳基酮。相比之下，对硫代甲酚酯不会发生 Fries 重排，但很容易进一步加入对硫代甲酚以形成烯酮双硫缩醛和三硫代原酸酯，即使在低温下也是如此。重要的是，我们通过 LC/MS 和 FT-ICR MS 分析发现，在标准的温和碱处理程序中，在谷氨酰侧链上含有对甲酚酯的肽容易在这些位点发生酰胺化和断裂反应。这些副反应的重要性在中性粒细胞固定因子（一种含有 4 个谷氨酸残基的 26 个残基肽）的合成中得到进

  DOI：

  10.1021/ja973322k