1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indole-3-yl)ethanol | 1160936-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indole-3-yl)ethanol
• 英文别名: (1R)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 1160936-96-8
• 化学式: C₁₆H₁₁BrF₃NO
• 分子量: 370.169
• InChiKey: CLKYXGUSCYBAOP-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indole-3-yl)ethanol 、 1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indole-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  A perfect double role of CF3 groups in activating substrates and stabilizing adducts: the chiral Brønsted acid-catalyzed direct arylation of trifluoromethyl ketones

  摘要：

  已开发出一种直接高效的布朗斯特酸促进的三氟甲基和二氟甲基酮的芳基化反应，以及全氟烷基酮的芳基化反应；获得了良好到优异的对映选择性（最高可达99% ee）。

  DOI：

  10.1039/b900474b

文献信息

• Asymmetric Arylation of 2,2,2-Trifluoroacetophenones Catalyzed by Chiral Electrostatically-Enhanced Phosphoric Acids
  作者：Jie Ma、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00900

  日期：2018.5.4

  A series of highly reactive metal-free chiral phosphoric acids possessing positively charged phosphonium ion substituents are reported and have been applied to Friedel–Crafts alkylations of indoles and 2,2,2-trifluoromethyl aryl ketones. These catalysts are orders-of-magnitude more active and have similar or better enantioselectivities than their noncharged analogues. High tolerance to a range of substrates

  据报道，一系列具有带正电的phospho离子取代基的高反应性，无金属的手性磷酸已被用于吲哚和2,2,2-三氟甲基芳基酮的弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应。这些催化剂比不带电荷的类似物活性高几个数量级，并具有相似或更好的对映选择性。还观察到对具有吸电子和给电子取代基的一系列基材具有高耐受性。
• High-Pressure Accelerated Enantioselective Addition of Indoles to Trifluoromethyl Ketones with a Low Loading of Chiral BINOL-Derived Phosphoric Acid
  作者：Michał Biedrzycki、Adrian Kasztelan、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1002/cctc.201700281

  日期：2017.7.7

  The effect of pressure (up to 10 kbar) on the Brønsted acid catalyzed enantioselective hydroxyalkylation of indoles with trifluoromethyl ketones was explored. The reaction was effectively accelerated at 9 kbar with a very low loading of a 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL) ‐derived phosphoric acid (0.05–0.2 mol % of TRIP) and provided the products with high enantioselectivity (84–98 % ee).

  探索了压力（最高10 kbar）对布朗斯台德酸与三氟甲基酮对吲哚的对映选择性羟烷基化的影响。在极低的1,1'-二-2-萘酚（BINOL）衍生的磷酸（TRIP的0.05-0.2 mol％）负载下，该反应在9 kbar时有效地加速了，并提供了高对映选择性（84 –98％  ee）。