| 1394247-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• CAS: 1394247-86-9
• 化学式: C₃₃H₅₁IO₆Si
• 分子量: 698.754
• InChiKey: GWMSBIHLLDLVOL-UBDGZQDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-iodo-pent-2-enoic acid 、 (2S,4R,6R)-6-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-2-methoxy-2-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(Z)-(2S,4R,6R)-6-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-2-methoxy-2-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-iodopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Ripostatin A

  摘要：

  The first total synthesis of the bacterial RNA-polymerase inhibitor ripostatin A (1) was achieved. The route utilizes a cyclic methyl acetal intermediate and a sequence of a double Stifle cross-coupling reaction followed by a ring-closing metathesis for the construction of the macrolactone ring. Additionally, an unprecedented formation of the 4-methoxy substituted tetrahydropyrans was observed during the acid catalyzed acetalization of the beta,delta-dihydroxyketone.

  DOI：

  10.1021/ol302219x