(4R,5R)-5-(2-methoxy-[1,3]dithian-2-yl)-4,5-dimethyldihydrofuran-2-one | 863423-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (4R,5R)-5-(2-methoxy-[1,3]dithian-2-yl)-4,5-dimethyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-(2-methoxy-1,3-dithian-2-yl)-4,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 863423-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃S₂
• 分子量: 262.394
• InChiKey: AYDBJMVASPHOJO-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  404.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(2-methoxy-[1,3]dithian-2-yl)-4,5-dimethyldihydrofuran-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(2R-trans)-tetrahydro-2,3-dimethyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化环化和内酯的合成：表氯巴巴酸的流线型合成

  摘要：

  虽然阳极环化已被证明与内酯的合成相容，但之前的起始原料合成路线很麻烦，并限制了该方法的整体效用。在这份手稿中，报告了一种新的策略，可以非常快速地合成电解底物。此外，据报道从氧化环化获得的原酸酯产物有效转化为内酯酸。结果是用于合成官能化四氢呋喃酮的显着改进的合成策略。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)29
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-4-diethylcarbamoyl-2,3-dimethylbutyric acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基铝 、 lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4R,5R)-5-(2-methoxy-[1,3]dithian-2-yl)-4,5-dimethyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化环化和内酯的合成：表氯巴巴酸的流线型合成

  摘要：

  虽然阳极环化已被证明与内酯的合成相容，但之前的起始原料合成路线很麻烦，并限制了该方法的整体效用。在这份手稿中，报告了一种新的策略，可以非常快速地合成电解底物。此外，据报道从氧化环化获得的原酸酯产物有效转化为内酯酸。结果是用于合成官能化四氢呋喃酮的显着改进的合成策略。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)29

文献信息

• Oxidative Cyclization Reactions:  Amide Trapping Groups and the Synthesis of Furanones
  作者：John D. Brandt、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ol051296m

  日期：2005.8.1

  Intramolecular anodic coupling reactions involving ketene dithioacetal radical cations and amide trapping groups have been examined. The reactions generate furanone products and benefit greatly from the addition of water to the reaction medium. The cyclization reactions lead to products having stereochemistry that is directly analogous to oxidative cyclization reactions utilizing ketene dithioiacetal

  已经研究了涉及乙烯酮二硫缩醛自由基阳离子和酰胺捕获基团的分子内阳极偶联反应。该反应产生呋喃酮产物，并从向反应介质中添加水而大大受益。环化反应导致产物具有立体化学，该立体化学直接类似于利用乙烯酮二硫代乙缩醛自由基阳离子和醇捕获基团的氧化环化反应。[反应：看文字]
• Oxidative Cyclizations and the Synthesis of Lactones: A Streamlined Synthesis of epi-Crobarbatic Acid
  作者：Kevin D. Moeller、John D. Brandt

  DOI：10.3987/com-05-s(t)29

  日期：——

  While anodic cyclizations have been shown to be compatible with the synthesis of lactones, the previous synthetic route to the starting materials was cumbersome and limited the overall utility of the approach. In this manuscript, a new strategy is reported that allows for very rapid synthesis of the electrolysis substrates. In addition, an efficient conversion of the ortho ester product obtained from

  虽然阳极环化已被证明与内酯的合成相容，但之前的起始原料合成路线很麻烦，并限制了该方法的整体效用。在这份手稿中，报告了一种新的策略，可以非常快速地合成电解底物。此外，据报道从氧化环化获得的原酸酯产物有效转化为内酯酸。结果是用于合成官能化四氢呋喃酮的显着改进的合成策略。