1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-pentyn-5-ol | 117471-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-pentyn-5-ol
• 英文别名: 5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)pent-3-yn-1-ol；5-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)pent-3-yn-1-ol；1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-pentyn-5-ol；5-{[tert-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}pent-3-yn-1-ol；5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-3-yn-1-ol
• CAS: 117471-68-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: LAUCXQXNEVZCIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-pentyn-5-ol 在 Lindlar's catalyst 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)pent-3-enyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷的合成：一类新的抗病毒无环核苷膦酸酯。

  摘要：

  从丁炔-1-醇合成了一类新的无环核苷膦酸酯，即5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷及其十六烷氧基丙基酯。在体外，仅十六烷氧基丙基酯显示出对1型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。十六烷基氧丙基1-（5-膦酰基-戊-2-烯-1-基）-胸腺嘧啶是合成核苷酸中最具活性和选择性的化合物，EC50值为0.90 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.038
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-pentyn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷的合成：一类新的抗病毒无环核苷膦酸酯。

  摘要：

  从丁炔-1-醇合成了一类新的无环核苷膦酸酯，即5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷及其十六烷氧基丙基酯。在体外，仅十六烷氧基丙基酯显示出对1型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。十六烷基氧丙基1-（5-膦酰基-戊-2-烯-1-基）-胸腺嘧啶是合成核苷酸中最具活性和选择性的化合物，EC50值为0.90 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.038

文献信息

• An Iminium Ion Cascade Annulation Strategy for the Synthesis of Akuammiline Alkaloid Pentacyclic Core Structures
  作者：Eric S. Andreansky、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03406

  日期：2016.12.16

  The akuammiline alkaloids are a family of indole monoterpene natural products known for their polycyclic cage-like structures. An iminium ion cascade annulation approach was developed, simultaneously synthesizing both the C and D rings of these natural products by annulation onto a protected indole ring. This reaction allowed the synthesis of a key tetracyclic intermediate toward these natural products

  akuammiline生物碱是一类吲哚单萜天然产物，以其多环笼状结构而闻名。开发了一种亚胺离子级联环化方法，同时通过环化到受保护的吲哚环上同时合成这些天然产物的C和D环。该反应允许合成针对这些天然产物的关键四环中间体。该四环化合物用于合成存在于诸如akuammiline和strictamine之类的生物碱中的五环甲​​氨基喹喔啉核以及在伪akuammigine中发现的五环呋喃二氢吲哚核。
• A Synthesis of Echinopine B
  作者：Theo D. Michels、Matthew S. Dowling、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1002/anie.201203147

  日期：2012.7.23

  In a short synthesis of echinopine B, a guaiane‐like intermediate was generated through a methylenecyclopentane annulation onto a substituted cycloheptenone. The resulting bicyclic compound was converted into the natural product by a PtCl2‐catalyzed enyne cycloisomerization (see scheme). Several late‐stage polycyclic rearrangement products were isolated and characterized.

  在棘手类松果碱B的短合成中，通过亚甲基环戊烷环合到取代的环庚烯酮上生成了愈创树状中间体。所得的双环化合物通过PtCl 2催化的烯炔环异构化转化为天然产物（参见方案）。分离并鉴定了几种晚期多环重排产物。
• Phosphono-pent-2-en-1-yl nucleosides and analogs
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US08222257B2

  公开（公告）日：2012-07-17

  Compounds and compositions are provided for treatment, prevention, or amelioration of a variety of medical disorders associated with viral infections and/or cell proliferation. The compounds provided herein are 5-phosphono-pent-2-en-1-yl nucleosides and esters thereof.

  本发明提供了用于治疗、预防或改善与病毒感染和/或细胞增殖相关的各种医学疾病的化合物和组合物。本发明提供的化合物是5-磷酸-戊-2-烯-1-基核苷和其酯类。
• Phosphono-Pent-2-en-1-yl Nucleosides and Analogs
  申请人：Hosterler Karl Y.

  公开号：US20090215726A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Compounds and compositions are provided for treatment, prevention, or amelioration of a variety of medical disorders associated with viral infections and/or cell proliferation. The compounds provided herein are 5-phosphono-pent-2-en-1-yl nucleosides and esters thereof.

  本文提供了用于治疗、预防或改善与病毒感染和/或细胞增殖相关的各种医学疾病的化合物和组合物。本文提供的化合物是5-磷酸-戊-2-烯-1-基核苷和其酯。
• Versatile new approach to the synthesis of monosubstituted and bicyclic piperazine-2,5-diones: unusual in situ generation and enolate addition to a cumulene
  作者：Robert M. Williams、Andrzej Kwast

  DOI：10.1021/jo00259a036

  日期：1988.11