4-chloro-3-(1-naphthyl)-4-(p-tolylsulfinyl)butanenitrile | 1365260-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-chloro-3-(1-naphthyl)-4-(p-tolylsulfinyl)butanenitrile
• CAS: 1365260-83-8
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNOS
• 分子量: 367.899
• InChiKey: JMAZRZDFEDCSIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-(1-naphthyl)-4-(p-tolylsulfinyl)butanenitrile 、 苯甲酰氯 在 异丙基氯化镁 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到(1RS, 2RS,3RS)-2-benzoyl-3-(1-naphthyl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内S N 2烷基化和类胡萝卜素镁的1,3-CC插入反应新合成多取代的氰基环丙烷为关键反应

  摘要：

  由酮和醛衍生的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜与α-氰基碳负离子锂的加成反应以高收率或定量收率得到腈加合物。用过量的i- PrMgCl在THF中处理乙腈衍生的腈加合物，通过生成的镁类胡萝卜素的分子内S N 2烷基化反应生成氰基环丙烷。证明该反应的中间体是环丙基氯化镁，并且与亲电试剂反应，得到多取代的氰基环丙烷。在另一方面，腈加合物的反应从arylacetonitriles衍生与我-PrMgCl通过生成的镁类马鞭草中间体的1,3-碳-碳（1,3-CC）插入反应导致2-芳基氰基环丙烷的形成。发现该反应以高度立体定向的方式进行。关键反应，即镁类胡萝卜素的分子内S N 2烷基化和1，3-CC插入反应，是带有腈官能团的镁类胡萝卜素反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.059
• 作为产物：
  描述：

  、 lithioacetonitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到4-chloro-3-(1-naphthyl)-4-(p-tolylsulfinyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内S N 2烷基化和类胡萝卜素镁的1,3-CC插入反应新合成多取代的氰基环丙烷为关键反应

  摘要：

  由酮和醛衍生的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜与α-氰基碳负离子锂的加成反应以高收率或定量收率得到腈加合物。用过量的i- PrMgCl在THF中处理乙腈衍生的腈加合物，通过生成的镁类胡萝卜素的分子内S N 2烷基化反应生成氰基环丙烷。证明该反应的中间体是环丙基氯化镁，并且与亲电试剂反应，得到多取代的氰基环丙烷。在另一方面，腈加合物的反应从arylacetonitriles衍生与我-PrMgCl通过生成的镁类马鞭草中间体的1,3-碳-碳（1,3-CC）插入反应导致2-芳基氰基环丙烷的形成。发现该反应以高度立体定向的方式进行。关键反应，即镁类胡萝卜素的分子内S N 2烷基化和1，3-CC插入反应，是带有腈官能团的镁类胡萝卜素反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.059