3-(2-methylphenyl)benzisothiazole | 343966-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(2-methylphenyl)benzisothiazole
• 英文别名: 3-(o-tolyl)benzo[d]isothiazole；3-(2-Methylphenyl)-1,2-benzothiazole
• CAS: 343966-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: XWXATCGNRREYLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylphenyl)benzisothiazole 、 乙烯基乙醚 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SINDLER-KULYK, M.;NECKERS, D. C.;BLOUNT, J. R., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3377-3383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 乙基二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-methylphenyl)benzisothiazole
  参考文献：
  名称：

  从邻巯基苯乙酮轻松制备3-取代的苯并异噻唑

  摘要：

  提出了从容易获得的邻巯基酰基苯甲酮开始的3-取代的苯并异噻唑的合成。关键的环化步骤具有温和的S-亚硝化作用及其随后的分子内aza-Wittig反应，从而导致标题化合物的构建。

  DOI：

  10.1021/ol9028447

文献信息

• 苯并异噻唑类衍生物的制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN105669588B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种苯并异噻唑类衍生物的制备方法，包括如下步骤：将苯甲基硫醚(I)，N,N,N',N'‑四甲基乙二胺(II)和C1‑C10的烷基锂(III)正己烷溶液，在惰性气体保护下，依次加入溶剂中，反应，过滤，干燥，得到二锂化合物白色粉末，将二锂化合物在室温条件下与氰基化合物(V)反应，得到苯并异噻唑类衍生物(VI)；本发明具有操作简单，反应原料以及反应试剂易得，产物取代基类型多样，收率较高等优点。
• Preparation of Thioanisole Biscarbanion and C–H Lithiation/Annulation Reactions for the Access of Five-Membered Heterocycles
  作者：Ranran Zhu、Zheyuan Liu、Jie Chen、Xiaoyu Xiong、Yuntao Wang、Lin Huang、Jinshan Bai、Yanfeng Dang、Jianhui Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00850

  日期：2018.6.1

  The synthesis, isolation, and X-ray structure of a thioanisole-based trilithium complex are reported. On the basis of the double-lithiation strategy, two novel synthetic methodologies have been developed under mild reaction conditions (room temperature): (1) reactions of lithiated thioanisoles with nitriles give benzoisothiazoles via a [3 + 2]-type of approach with two new bond formations and (2) formation

  报道了基于硫代苯甲醚的三锂配合物的合成，分离和X射线结构。在双重锂化策略的基础上，在温和的反应条件（室温）下开发了两种新颖的合成方法：（1）锂硫代苯甲醚与腈的反应通过[3 + 2]型方法得到苯并异噻唑，其中两种新的键形成和（2）通过[4 +1]模式由硫代苯甲醚和酰胺形成苯并噻吩，形成4个新的化学键。