(R)-2-ethoxycarbonyl-1-formyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 106647-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-2-ethoxycarbonyl-1-formyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: ethyl (1R)-1-formyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 106647-98-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: MQHRGVNMRQUADF-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-ethoxycarbonyl-1-formyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -30.0~-20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 (S)-1-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的对映选择性合成：苯乙基异喹啉和阿朴啡生物碱

  摘要：

  从 D-(-)-酒石酸开始，开发了一种新的改进方法，用于制备 (R)-2-alkoxycarbonyl-1-formyl-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基异喹啉。这些醛在高对映体纯度的异喹啉生物碱的不对称合成中的用途已扩展到苯乙基异喹啉的合成，后者已通过直接步骤进一步转化为高原小檗碱和高卟啉环系统。以这种方式，已经合成了 (S)-高莫拉丹苷、(S)-5'-甲氧基高莫拉丹苷、(S)-2,3,9,10,11-五甲氧基高原小檗碱和 (S)-O-methylkreysigine。(S)-laudanosine 转化为 (S)-glaucine，一种阿朴啡生物碱，也已实现。

  DOI：

  10.1139/v87-393
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(R)-2-ethoxycarbonyl-1-formyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  (R)-(+)-甘油醛与盐酸多巴胺的 Pictet-Spengler 缩合在异喹啉生物碱的对映选择性合成中的效用通过制备 (S)-(-)-carnegine, (R)-(- )-calycotomine 和 (S)-(+)-laudanosine。

  DOI：

  10.1139/v86-363

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Isoquinoline Alkaloids: (R)- and (S)-2-Ethoxycarbonyl-1-Formyl-6, 7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline as Versatile Precursors
  作者：Zbigniew Czarnocki、David B. Maclean、Walter A. Szarek

  DOI：10.1002/bscb.19860950905

  日期：——

  AbstractA method is described for the preparation of (R)‐ and (S)‐2‐ethoxycarbonyl‐1‐formyl‐6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline involving a Swerntype oxidation of (R)‐ and (S)‐2‐ethoxycarbonyl‐1‐hydroxymethyl‐6, 7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline (R)‐ and (S)‐2‐(ethoxycarbonyl)calycotomine}. The utility of these aldehydes in asymmetric synthesis of isoquinoline alkaloids has been demonstrated by their conversion into (S)‐ and (R)‐xylopinine, respectively; also, the (R)‐aldehyde has been employed for the synthesis of (8S,14S)‐coralydine.
• CZARNOCKI, ZBIGNIEW;MACLEAN, DAVID B.;SZAREK, WALTER A., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 10, 2356-2361
  作者：CZARNOCKI, ZBIGNIEW、MACLEAN, DAVID B.、SZAREK, WALTER A.

  DOI：——

  日期：——