N-benzyl-4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazine-2-amine | 332026-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N-benzyl-4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazine-2-amine
• 英文别名: N-benzyl-4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-amine；N-benzyl-4-chloro-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 332026-79-6
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₅O
• 分子量: 305.767
• InChiKey: ARNIUTYNOCQSOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazine-2-amine 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzyl-4-hydrazinyl-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  致力于发现新型抗HIV药物。具有增强的抗HIV活性的细胞ATPase DDX3的第二代抑制剂：合成，结构-活性关系分析，细胞毒性研究和靶标验证

  摘要：

  一项针对人类DEAD-box RNA解旋酶DDX3的ATPase活性的第一个非核苷抑制剂的成功应用优化方案导致了第二代罗丹宁衍生物的设计和合成，其对细胞的DDX3和HIV-1复制具有更好的抑制活性。在三嗪化合物中还发现了其他DDX3抑制剂。根据结构-活性关系和对接模拟，对生物学数据进行了合理化处理。已报道和讨论了所选DDX3抑制剂的抗病毒活性和细胞毒性。彻底的分析证实了人DDX3是有效的抗HIV靶标。本文描述的化合物代表了在追求针对HIV-1宿主辅因子的新型药物方面的重大进步。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100166
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-benzyl-4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  致力于发现新型抗HIV药物。具有增强的抗HIV活性的细胞ATPase DDX3的第二代抑制剂：合成，结构-活性关系分析，细胞毒性研究和靶标验证

  摘要：

  一项针对人类DEAD-box RNA解旋酶DDX3的ATPase活性的第一个非核苷抑制剂的成功应用优化方案导致了第二代罗丹宁衍生物的设计和合成，其对细胞的DDX3和HIV-1复制具有更好的抑制活性。在三嗪化合物中还发现了其他DDX3抑制剂。根据结构-活性关系和对接模拟，对生物学数据进行了合理化处理。已报道和讨论了所选DDX3抑制剂的抗病毒活性和细胞毒性。彻底的分析证实了人DDX3是有效的抗HIV靶标。本文描述的化合物代表了在追求针对HIV-1宿主辅因子的新型药物方面的重大进步。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100166

文献信息

• Design and synthesis of mono-and di-pyrazolyl-s-triazine derivatives, their anticancer profile in human cancer cell lines, and in vivo toxicity in zebrafish embryos
  作者：Muhammad Farooq、Anamika Sharma、Zainab Almarhoon、Abudalla Al-Dhfyan、Ayman El-Faham、Nael Abu Taha、Mohammad A.M. Wadaan、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.063

  日期：2019.6

  colorectal carcinoma (LoVo), and leukemia (K562). The cell viability assay revealed that most of the s-triazine compounds induced cytotoxicity in all four types of human cancer cell lines, however, compounds 4a, and 6g, both of them have a piperidine moiety in their structure were most effective. These two compounds affected the cell viability of cancer cells, with IC50 values within the range between 5 to

  s -Triazine被认为是一种特权结构，因为它在几种FDA批准的药物中都被发现。在我们正在进行的基于s-三嗪作为支架的药物化学项目的框架内，我们合成了一系列单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物，并针对四种人类癌细胞系（即人乳腺癌）进行了测试癌（MCF 7和MDA-MB-231），肝细胞癌（HepG2），大肠癌（LoVo）和白血病（K562）。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有四种类型的人类癌细胞系中均诱导细胞毒性，但是化合物4a和6g，它们在结构上均具有哌啶部分是最有效的。这两种化合物影响癌细胞的细胞生存力，IC 50值在5至9 µM之间。细胞周期分析表明4a和6g诱导K562细胞中S和G2 / M期细胞周期停滞。这可能是这些分子在测试的癌细胞中诱导细胞毒性的机制。所制备的化合物在斑马鱼胚胎中测试，以评估在体内和吡唑基的发育毒性小号动物嗪衍生物。在所测试的浓度范围内，没有任何衍生物具有致死性。
• Novel pyrazolyl-s-triazine derivatives, molecular structure and antimicrobial activity
  作者：Anamika Sharma、Hazem Ghabbour、Shams Tabrez Khan、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio、Ayman El-Faham

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.040

  日期：2017.10

  ine and N-benzyl-4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine ) was studied and the molecular structures were optimized using the DFT/B3LYP method. The structures were found to be in agreement with X-ray structures. The antimicrobial and antifungal activity of the prepared compounds were tested against the growth of several microorganisms.

  摘要 在HClO 4 或DMF/TEA 存在下，将相应的s-三嗪基肼衍生物与乙酰丙酮反应，合成了一系列含吡唑的s-三嗪衍生物。前一种方法允许以更高的收率制备目标产物。所有化合物都得到了充分表征。两种代表性化合物（4-（4,6-双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-1,3,5-三嗪-2-基）吗啉和N的X射线单晶衍射） -benzyl-4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine ) 进行了研究，分子结构为使用 DFT/B3LYP 方法优化。发现这些结构与X射线结构一致。针对几种微生物的生长测试了制备的化合物的抗微生物和抗真菌活性。
• Exploring the influence of designer surfactant hydrophobicity in key C C/C N bond forming reactions
  作者：Singarajanahalli Mundarinti Krishna Reddy、Jagatheeswaran Kothandapani、Megarajan Sengan、Anbazhagan Veerappan、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.01.006

  日期：2019.3

  aqueous medium via 5-exo-trig cyclization reaction. The scope of the reaction was extended to intermolecular Csp2-Csp2 and Csp2-N bond forming reactions in water. Systematic investigations revealed that altering hydrophobicity of surfactant influences the yield of both CC and CN bond forming reactions in water.

  探索了设计胶束介质，以通过5-exo-trig环化反应在水性介质中将各种苯胺转化为相应的密集取代的生物学相关的粪臭素衍生物。反应的范围扩展到在水中的分子间Csp 2 -Csp 2和Csp 2 -N键形成反应。系统研究表明，改变表面活性剂的疏水性会影响水中C C和C N键形成反应的产率。
• Synthesis, Characterization, and Tautomerism of 1,3-Dimethyl Pyrimidine-2,4,6-Trione s-Triazinyl Hydrazine/Hydrazone Derivatives
  作者：Anamika Sharma、Yahya Jad、Mohammed R. H. Siddiqui、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio、Ayman El-Faham

  DOI：10.1155/2017/5702962

  日期：——

  preparation of the target compounds with excellent yields and good purities. The synthesized compounds were well characterized by NMR (1H and 13C), HRMS, and elemental analysis. Furthermore, the tautomerism of enhydrazine versus hydrazone has also been studied.

  1,3,5-三嗪和嘧啶-2,4,6-三酮属于在文献中众所周知的具有广泛生物活性的一类化合物。在这里，我们报告了一个包含这两种结构的新化合物家族。两个杂环的结合是通过腙部分并入 1,3-二甲基嘧啶衍生物的 5 位乙酰基中进行的。所采用的合成策略允许以优异的收率和良好的纯度制备目标化合物。合成的化合物通过 NMR（1H 和 13C）、HRMS 和元素分析进行​​了很好的表征。此外，还研究了恩肼与腙的互变异构现象。
• Synthesis, X-Ray Crystal Structures, and Preliminary Antiproliferative Activities of New s-Triazine-hydroxybenzylidene Hydrazone Derivatives
  作者：Assem Barakat、Fardous F. El-Senduny、Zainab Almarhoon、Hessa H. Al-Rasheed、Farid A. Badria、Abdullah Mohammed Al-Majid、Hazem A. Ghabbour、Ayman El-Faham

  DOI：10.1155/2019/9403908

  日期：2019.4.30

  We herein report a new small library of Schiff-base compounds that encompasses s-triazine and (2 or 4)-hydroxylbenzylidene derivatives. These compounds were synthesized through a hydrazone linkage connecting both the s-triazine and hydroxybenzylidene derivatives. The synthetic strategy adopted allowed the synthesis of the target compounds with excellent yields and purities as observed from their NMR

  我们在此报告了一个新的小型席夫碱化合物库，其中包括 s-三嗪和 (2 或 4)-羟基亚苄基衍生物。这些化合物是通过连接 s-三嗪和羟基亚苄基衍生物的腙键合成的。所采用的合成策略使得目标化合物的合成具有优异的产率和纯度，如从其 NMR（1H 和 13C）和元素分析中观察到的。此外，4f、5b和5f进一步通过X射线单晶衍射技术得到证实。针对两种不同的癌细胞系，包括乳腺癌 (MCF-7) 和结肠癌 (HCT-116)，测试了合成化合物的初步抗增殖活性。从已检查的十八种化合物中，只有两种具有哌啶部分的衍生物对两种细胞系 MCF-7 和 HCT-116 表现出更高的选择性，而其他的则表现出非常弱的活性。苄基环中羟基的位置和s-三嗪部分的取代基对制备的化合物的活性有很大影响。针对乳腺癌细胞评估的两种衍生物 4a 和 5a 的 IC50 值与化疗药物顺铂非常接近，分别为 27 µM (13.3 µg/mL)、17