6-phenyl-1,2,5,7-tetraazacyclopenta[c,d]phenalene | 1395100-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 6-phenyl-1,2,5,7-tetraazacyclopenta[c,d]phenalene
• 英文别名: 6-phenyl-1H-1,2,5,7-tetraazacyclopenta[cd]phenalene
• CAS: 1395100-86-3
• 化学式: C₁₇H₁₀N₄
• 分子量: 270.293
• InChiKey: ITZYAOGWNJOYKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenylperimidine 在 三乙烯二胺 、 硝基乙烷 、 sodium nitrite 作用下， 反应 9.0h， 以33%的产率得到6-phenyl-1,2,5,7-tetraazacyclopenta[c,d]phenalene
  参考文献：
  名称：

  多聚磷酸中哌啶与硝基乙烷和亚硝酸钠的新一锅反应

  摘要：

  为具有有用特性的难以获得的化合物开发新的有效合成方法是一个实际问题。具有环状五元环的多核芳香族和杂芳香族化合物属于此类化合物。如果吡咯 1-4 和呋喃 4 环环化成萘衍生物的方法很多，这里只描述几个吡唑环环化的例子。 4-6 在目前的工作中，我们提出了一种合成方法含有这种片段的化合物的论文，这是基于芳烃与硝基乙烷在 PPA 中的亲电乙酰胺化反应在我们实验室最近发现的。 7-9 我们证明了摩尔比为 1 的 perimidines 1a-c 和硝基乙烷的反应：2（方案 1）在多磷酸 (PPA) 中催化量的 DABCO 存在下，在 100-105 C 下保持 3 小时，然后加入与硝基乙烷等摩尔量的 NaNO2 并在此情况下再加热 6 小时温度导致 1,2,5,7 四氮杂环戊二烯 [c,d] phenalenes 5a-c，产率为 26-33%。早些时候，使用以下合成序列以接近的产率获得了此类化合物：施密特反应

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0154-6

文献信息

• New three-component reaction of perimidines with sodium azide and sodium nitrite in polyphosphoric acid
  作者：A. S. Lyakhovnenko、A. V. Aksenov、N. A. Aksenov、V. I. Goncharov、I. V. Aksenova

  DOI：10.1007/s10593-012-1043-x

  日期：2012.7