2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)cyclopent-4-ene-1,3-dione | 1383003-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)cyclopent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 1383003-38-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: YGCYWHVTENMOQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)cyclopent-4-ene-1,3-dione 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-4-phenylcyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Heck desymmetrisation of 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-diones

  摘要：

  氧化Heck偶联反应已成功用于2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮。直接偶联到2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮核心提供了一种新颖、迅速和有用的方法，用于非对称化全碳季铵中心。

  DOI：

  10.1039/c5cc00407a
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(naphthalene-2-yl)cyclopentane-1,3-dione 在 2-[(4S)-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]-5-三氟甲基吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)cyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  自动串联催化：PdII催化的环戊烷-1,3-二酮的脱氢/氧化性Heck反应。

  摘要：

  PdII催化剂体系已被用于通过一锅法成功地催化两个机理不同的反应：2,2-二取代的环戊烷-1,3-二酮的脱氢反应和随后的氧化Heck偶联反应。这种自动串联催化反应适用于间歇流和连续流过程，后者是流中串联好氧脱氢/氧化Heck的第一个例子。此外，成功实现了涉及全C四元中心的对映选择性去对称的望远镜反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201704442

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization: Synthesis of Five-Membered-Ring Compounds Containing All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Kohsuke Aikawa、Tatsuya Okamoto、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ja3032345

  日期：2012.6.27

  A highly stereoselective catalytic alkylation sequence for the synthesis of highly functionalized and versatile five-membered-ring compounds bearing all-carbon quaternary stereocenters was developed. Enantioselective desymmetrization of achiral cyclopentene-1,3-diones was thus executed by chiral Cu-phosphoramidite catalysts. A variety of complicated cyclopentane derivatives can be synthesized with

  开发了一种高度立体选择性催化烷基化序列，用于合成具有全碳四元立体中心的高度功能化和多功能的五元环化合物。因此，手性 Cu-亚磷酰胺催化剂实现了非手性环戊烯-1,3-二酮的对映选择性去对称化。可以在一锅操作中使用低催化剂负载量合成具有优异立体选择性的各种复杂的环戊烷衍生物。
• Access to All‐Carbon Spirocycles through a Carbene and Thiourea Cocatalytic Desymmetrization Cascade Reaction
  作者：Shitian Zhuo、Tingshun Zhu、Liejin Zhou、Chengli Mou、Huifang Chai、Yunpeng Lu、Lutai Pan、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201810638

  日期：2019.2.4

  A new catalytic approach for rapid asymmetric access to spirocycles is disclosed. The reaction involves a carbene‐ and thiourea‐cocatalyzed desymmetrization process with the simultaneous installation of a spirocyclic core. The use of a thiourea cocatalyst is critical to turn on this reaction, as no product was formed in the absence of a thiourea. Our study constitutes the first success in the carbene‐catalyzed

  公开了一种用于快速不对称地进入螺环的新的催化方法。该反应涉及卡宾和硫脲共催化的脱对称过程，同时安装螺环核心。硫脲助催化剂的使用对于启动该反应至关重要，因为在不存在硫脲的情况下不会生成任何产物。我们的研究构成了全碳螺环在卡宾催化的对映选择性合成中的第一个成功。反应产物可以容易地转化成复杂的多环分子和手性配体。