| 1415040-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• CAS: 1415040-90-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: DWVXOGJRNVFACM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(1-哌啶基)环己胺 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到3-(1-adamantylamino)-4-[[(1S,2S)-2-piperidin-1-ylcyclohexyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Squaramide-catalysed enantio- and diastereoselective sulfa-Michael addition of thioacetic acid to α,β-disubstituted nitroalkenes

  摘要：

  在手性方酰胺有机催化剂的催化下，描述了硫代乙酸与δ,δ²-二取代硝基烯的高对映和非对映选择性磺-迈克尔加成反应。这种有机催化反应的催化剂负载量极低（0.2 摩尔%），却能以极好的产率、良好的非对映选择性和较高的对映选择性（高达 94â:â6 dr，95% ee）合成出有用的δ-硝基硫化物。此外，该催化反应可以在 10 克的规模上进行，而且还能方便地转化为牛磺酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26068a
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Squaramide-catalysed enantio- and diastereoselective sulfa-Michael addition of thioacetic acid to α,β-disubstituted nitroalkenes

  摘要：

  在手性方酰胺有机催化剂的催化下，描述了硫代乙酸与δ,δ²-二取代硝基烯的高对映和非对映选择性磺-迈克尔加成反应。这种有机催化反应的催化剂负载量极低（0.2 摩尔%），却能以极好的产率、良好的非对映选择性和较高的对映选择性（高达 94â:â6 dr，95% ee）合成出有用的δ-硝基硫化物。此外，该催化反应可以在 10 克的规模上进行，而且还能方便地转化为牛磺酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26068a

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Cyclic Acetals with Spirooxindole Skeleton
  作者：Amit Shikari、Koushik Mandal、Deepak Chopra、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/adsc.202101057

  日期：2022.1.4

  An organocatalytic asymmetric synthesis of cyclic acetal with spirooxindole skeleton has been developed via a domino reaction between isatin and γ-hydroxy enones. Bifunctional squaramide catalyst with adamantyl motif was found to be the most effective for the cascade reaction. With 10 mol% of the catalyst, the desired products were obtained in 1.8:1 to 9:1 diastereo- and 86% to >99% enantioselectivities

  已经通过靛红和γ-羟基烯酮之间的多米诺反应开发了具有螺羟吲哚骨架的环状缩醛的有机催化不对称合成。发现具有金刚烷基基序的双功能方酸酰胺催化剂对级联反应最有效。使用 10 mol% 的催化剂，可从一系列取代的靛红和γ-羟基烯酮中以 1.8:1 至 9:1 的非对映选择性和 86% 至 >99% 的对映选择性获得所需产物。
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Polycyclic Benzosultams from 2-Amino-β-nitrostyrenes with Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines
  作者：Yoseop Kim、Ji Won Han、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00137

  日期：2024.2.23

  efficient enantioselective [4 + 2] cycloaddition of 2-amino-β-nitrostyrenes with cyclic N-sulfonyl ketimines has been developed. This reaction utilizes an organocatalytic approach, employing a multiple-hydrogen-bonding bifunctional squaramide-based catalyst. The process allows for the precise synthesis of chiral polycyclic benzosultams, showcasing intricate structures that incorporate chiral quaternary

  开发了 2-氨基-β-硝基苯乙烯与环状N-磺酰基酮亚胺的高效对映选择性 [4 + 2] 环加成反应。该反应采用有机催化方法，采用多重氢键双功能方酰胺基催化剂。该过程可以精确合成手性多环苯并磺内酰胺，展示出包含手性四元中心的复杂结构。该方法值得注意的结果包括高产率以及优异的对映选择性和非对映选择性（高达 97% 的产率、96% ee 和 >20:1 dr）。