(S)-tert-butyl (2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)carbamate | 250281-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-tert-butyl (2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)carbamate
• CAS: 250281-92-6
• 化学式: C₁₉H₃₂BrNO₄Si
• 分子量: 446.457
• InChiKey: KGFFELSLOVYYGK-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diformyl-2,2'-dimethoxydiphenyliodonium bromide 、 (S)-tert-butyl (2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到[(S)-2-[3-Bromo-4-(5-formyl-2-methoxy-phenoxy)-phenyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通向巴斯塔丁的一般合成路线。第1部分：巴斯塔丁东部地区4–16的合成

  摘要：

  提出了大环Bastadins 4-16东部的一般合成路线。使用碘鎓盐方法合成溴化的联芳基醚。该合成在18个步骤内完成，总产率为15.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01429-x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-tert-butyl (2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通向巴斯塔丁的一般合成路线。第2部分：Bastadins 4–16的西部部分的合成，以及Bastadin 12的功能齐全的大环

  摘要：

  介绍了大环巴斯塔丁4–16西部构建的一般合成路线。使用相应酸的咪唑内酯偶联西方和东方部分。可以在该高级步骤上区域特异性地添加位置Y 2处的溴，从而增强了所提出方法的收敛性。最后，用EDC使完全官能化的α，ω-氨基酸环化，以72％的收率（总收率3.5％）得到basastin-12的大环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01430-6