3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-methyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium-2-thiolate | 153180-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-methyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium-2-thiolate
• CAS: 153180-38-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄S
• 分子量: 280.353
• InChiKey: WQKAEZTZZULIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-methyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium-2-thiolate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3-(benzimidazol-1-id-2-yl)-1-methyl-2-methylsulfanylimidazo[1,2-a]pyridin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  New 3-(2'-benzimidazolyl)imidazo[1,2-a]pyridinium mesomeric betaines. Synthesis and structure

  摘要：

  Reaction of N-[(2'-benzimidazolyl)methyl]pyridinium salts 2 with isothiocyanates results in a series of 3-(2'-benzimidazolyl)imidazo[1,2-a]pyridinium 2-thiolate derivatives 3 classified as conjugated mesomeric betaines. S-Methylation followed by deprotonation easily converts 3 into a new family of conjugated betaines 5. Semiempirical molecular orbital calculations provide complementary information to the X-ray analysis and experimental dipole moments of both betaines.

  DOI：

  10.1021/jo00074a033
• 作为产物：
  描述：

  N-<(2'-Benzimidazolyl)methyl>pyridinium iodide 、 异硫氰酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 以21%的产率得到3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-methyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium-2-thiolate
  参考文献：
  名称：

  New 3-(2'-benzimidazolyl)imidazo[1,2-a]pyridinium mesomeric betaines. Synthesis and structure

  摘要：

  Reaction of N-[(2'-benzimidazolyl)methyl]pyridinium salts 2 with isothiocyanates results in a series of 3-(2'-benzimidazolyl)imidazo[1,2-a]pyridinium 2-thiolate derivatives 3 classified as conjugated mesomeric betaines. S-Methylation followed by deprotonation easily converts 3 into a new family of conjugated betaines 5. Semiempirical molecular orbital calculations provide complementary information to the X-ray analysis and experimental dipole moments of both betaines.

  DOI：

  10.1021/jo00074a033