3'-azido-5'-iodo-3',5'-dideoxythymidine | 120966-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-5'-iodo-3',5'-dideoxythymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(iodomethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 120966-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₂IN₅O₃
• 分子量: 377.141
• InChiKey: XSAAFGQBECDINZ-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-5'-iodo-3',5'-dideoxythymidine 在 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到2,5'-anhydro-3'-azido-3',5'-dideoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷，3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧氧基-的几种2,5'-脱水类似物的合成和抗病毒活性针对人类免疫缺陷病毒和Rauscher-鼠白血病病毒的5-卤代烷和3'-脱氧胸苷。

  摘要：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT），3'-叠氮基-2'3'-二脱氧尿苷（AZU），3'-叠氮基-2'3'-二脱氧-5的几个2,5'-脱水类似物已经合成了-溴尿苷，3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧基-5-碘尿苷和3'-脱氧胸苷以及5-甲基-2'-脱氧异胞苷的3'-叠氮基衍生物，作为潜在的抗- HIV（人类免疫缺陷病毒）制剂。这些2,5'-脱水衍生物，化合物13-17，显示出显着的抗HIV-1活性，IC50值分别为0.56、4.95、26.5、27.1和48 microM。与母体化合物AZT和AZU相比，各自的2,5'-脱水类似物化合物13和14的活性略低。AZT具有TCID50为29 microM的细胞毒性，而AZT的2,5'-脱水衍生物化合物13的毒性 降低到TCID50值大于100 microM。5-甲基-2'-脱氧异胞苷的2,5'-脱水类似物也显示出抗HIV-1活性，IC50值为12

  DOI：

  10.1021/jm00128a034
• 作为产物：
  描述：

  AZT 5'-tosylate 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到3'-azido-5'-iodo-3',5'-dideoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷，3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧氧基-的几种2,5'-脱水类似物的合成和抗病毒活性针对人类免疫缺陷病毒和Rauscher-鼠白血病病毒的5-卤代烷和3'-脱氧胸苷。

  摘要：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT），3'-叠氮基-2'3'-二脱氧尿苷（AZU），3'-叠氮基-2'3'-二脱氧-5的几个2,5'-脱水类似物已经合成了-溴尿苷，3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧基-5-碘尿苷和3'-脱氧胸苷以及5-甲基-2'-脱氧异胞苷的3'-叠氮基衍生物，作为潜在的抗- HIV（人类免疫缺陷病毒）制剂。这些2,5'-脱水衍生物，化合物13-17，显示出显着的抗HIV-1活性，IC50值分别为0.56、4.95、26.5、27.1和48 microM。与母体化合物AZT和AZU相比，各自的2,5'-脱水类似物化合物13和14的活性略低。AZT具有TCID50为29 microM的细胞毒性，而AZT的2,5'-脱水衍生物化合物13的毒性 降低到TCID50值大于100 microM。5-甲基-2'-脱氧异胞苷的2,5'-脱水类似物也显示出抗HIV-1活性，IC50值为12

  DOI：

  10.1021/jm00128a034

文献信息

• An Easy, General and Practical Method for the Construction of Alkyl Sulfonyl Fluorides
  作者：Xu Zhang、Wan‐Yin Fang、Ravindar Lekkala、Wenjian Tang、Hua‐Li Qin

  DOI：10.1002/adsc.202000515

  日期：2020.8.19

  and 3° alkyl iodides to ethenesulfonyl fluoride, employing Hantzsch ester as a hydrogen source at room temperature was developed. This method featured a wide substrate scope and great functional group compatibility, providing facile and robust process to alkyl sulfonyl fluorides including enzyme inhibitors, natural products and drugs derivatives in up to 99% yield. Further derivatization of resultant

  在室温下，使用汉茨sch酯作为氢源，开发了一种可见光诱导的将1°，2°和3°烷基碘还原加入乙磺酰氟的方法。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可为烷基磺酰氟（包括酶抑制剂，天然产物和药物衍生物）提供简便而稳固的工艺，产率高达99％。还可以通过氟化硫交换（SuFEx）反应实现对生成的脂肪族磺酰氟的进一步衍生，以传递磺酸盐和磺酰胺作为药物化学的优先基序。
• LIN, TAI-SHUN;SHEN, ZHI-YI;AUGUST, E. MICHAEL;BRANKOVAN, VERA;YANG, HYEKY+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1891-1895
  作者：LIN, TAI-SHUN、SHEN, ZHI-YI、AUGUST, E. MICHAEL、BRANKOVAN, VERA、YANG, HYEKY+

  DOI：——

  日期：——