(S)-6-methyl-3-(4-methylphenylsulfinyl)-4H-1-benzopyran-4-one | 371258-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-6-methyl-3-(4-methylphenylsulfinyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• CAS: 371258-75-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• 分子量: 298.362
• InChiKey: DEOAGPLTYGVAFO-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium dimethylcuprate 、 (S)-6-methyl-3-(4-methylphenylsulfinyl)-4H-1-benzopyran-4-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  共轭加成3-芳基亚磺酰基色酮作为合成手性2取代色酮的途径：范围和局限性

  摘要：

  通过将有机铜试剂非对映选择性共轭加成到3-（对甲苯磺亚磺酰基）色酮上的方法制备纯手性2-取代的苯并二氢吡喃酮已得到改进，并用于制备2,6-二甲基苯并二氢吡喃酮（S）-4和LL-D253α甲基醚（S）-6。由于中间体2-苯基-3-（对甲苯磺酰亚胺基）苯并二氢吡喃酮在室温下不易被亚砜消除而得到相应的2-苯基苯并二氢苯并酮，因此使用该策略尝试制备2-苯基苯并二氢吡喃酮（黄酮）是不成功的。（黄酮）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00615-9
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨酸甲酯 在 sodium formate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-6-methyl-3-(4-methylphenylsulfinyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  共轭加成3-芳基亚磺酰基色酮作为合成手性2取代色酮的途径：范围和局限性

  摘要：

  通过将有机铜试剂非对映选择性共轭加成到3-（对甲苯磺亚磺酰基）色酮上的方法制备纯手性2-取代的苯并二氢吡喃酮已得到改进，并用于制备2,6-二甲基苯并二氢吡喃酮（S）-4和LL-D253α甲基醚（S）-6。由于中间体2-苯基-3-（对甲苯磺酰亚胺基）苯并二氢吡喃酮在室温下不易被亚砜消除而得到相应的2-苯基苯并二氢苯并酮，因此使用该策略尝试制备2-苯基苯并二氢吡喃酮（黄酮）是不成功的。（黄酮）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00615-9