2-pentyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone | 107166-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-pentyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-methoxy-2-pentylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 107166-29-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: HQQVPFAFIRXGQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-Pentyl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkyl-1,4-naphthoquinones via anortho-Directive Metalation

  摘要：

  研究表明，Plumbagin（5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌）具有很强的昆虫蜕皮抑制活性。为了测试合成类似物的活性，我们以萘酚甲氧基甲基醚为指示基团，通过正交指示金属化法合成了 2-烷基-1,4-萘醌。这种方法也适用于合成具有不饱和侧链的萘醌类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31669
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-2-pentyl-naphthalen-1-ol 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到2-pentyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkyl-1,4-naphthoquinones via anortho-Directive Metalation

  摘要：

  研究表明，Plumbagin（5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌）具有很强的昆虫蜕皮抑制活性。为了测试合成类似物的活性，我们以萘酚甲氧基甲基醚为指示基团，通过正交指示金属化法合成了 2-烷基-1,4-萘醌。这种方法也适用于合成具有不饱和侧链的萘醌类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31669

文献信息

• Syntheses of Naphthoquinone Compounds Using Chromium Carbonyl Carbene Complexes
  作者：Masakazu Yamashita、Takahiro Ohishi

  DOI：10.1246/bcsj.66.1187

  日期：1993.4

  The chromium carbonyl carbene complexes bearing an acetoxyl group and a phenyl substituent were found to react smoothly with acetylene compounds to produce naphthoquinone derivatives in good yields after oxidation. This cycloaddition reaction proceeded regioselectively and several naphthoquinones were prepared selectively from the complex and unsymmetrical acetylenes.

  发现带有乙酰氧基和苯基取代基的铬羰基卡宾配合物可与乙炔化合物顺利反应，氧化后以良好的产率生成萘醌衍生物。这种环加成反应是区域选择性地进行的，并且从复杂的和不对称的乙炔中选择性地制备了几种萘醌。
• KAMIKAWA, TADAO;KUBO, ISAO, SYNTHESIS, BRD, 1986, N 5, 431-433
  作者：KAMIKAWA, TADAO、KUBO, ISAO

  DOI：——

  日期：——