bis(1H-indazole-1-yl-thiocarbonyl)disulfide | 1198052-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: bis(1H-indazole-1-yl-thiocarbonyl)disulfide
• 英文别名: bis(indazol-1-yldithiocarbonyl)disulfide；Indazole-1-carbothioylsulfanyl indazole-1-carbodithioate
• CAS: 1198052-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄S₄
• 分子量: 386.546
• InChiKey: TVKZYUOSSBDTSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二异戊腈 、 bis(1H-indazole-1-yl-thiocarbonyl)disulfide 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种用于光控聚合的RAFT试剂及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种用于光控聚合的RAFT试剂及其制备方法与应用，属于RAFT试剂合成技术领域。本发明的用于光控聚合的RAFT试剂结构通式为：#imgabs0#R2、R3均选自氢原子、R1选自甲基。该RAFT试剂结构与化学性质稳定，合成简单，能够在蓝光下实现快速光控聚合。经验证，采用该RAFT试剂进行聚合时，反应时间仅需要几分钟，丙烯酸酯类和丙烯酰胺类单体就可以实现较高的转化率。而且，采用该RAFT试剂进行聚合时，无需引入额外的引发剂或光催化剂，RAFT试剂本身就可以在蓝光下进行链引发和链转移过程。相对于其他光控聚合，不仅聚合速率更快，而且不会在终产物中引入额外的杂质，不会对聚合颜色和性能产生影响。

  公开号：

  CN117586186A
• 作为产物：
  描述：

  吲唑 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 bis(1H-indazole-1-yl-thiocarbonyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  一种用于光控聚合的RAFT试剂及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种用于光控聚合的RAFT试剂及其制备方法与应用，属于RAFT试剂合成技术领域。本发明的用于光控聚合的RAFT试剂结构通式为：#imgabs0#R2、R3均选自氢原子、R1选自甲基。该RAFT试剂结构与化学性质稳定，合成简单，能够在蓝光下实现快速光控聚合。经验证，采用该RAFT试剂进行聚合时，反应时间仅需要几分钟，丙烯酸酯类和丙烯酰胺类单体就可以实现较高的转化率。而且，采用该RAFT试剂进行聚合时，无需引入额外的引发剂或光催化剂，RAFT试剂本身就可以在蓝光下进行链引发和链转移过程。相对于其他光控聚合，不仅聚合速率更快，而且不会在终产物中引入额外的杂质，不会对聚合颜色和性能产生影响。

  公开号：

  CN117586186A

文献信息

• Anticancer Activities of bis(pyrazol-1-ylthiocarbonyl)disulfides against HeLa cells
  作者：Frankline K. Keter、Margo J. Nell、Ilia A. Guzei、Bernard Omondi、James Darkwa

  DOI：10.3184/030823409x450453

  日期：2009.5

  Oxidation of the pyrazol-1-yldithiocarbamate compounds [3,5-R₂C₃HN₂CS₂]^-(R = H, Me} and indazol-1-lydithiocarbamate by iodine produces the sulfur-sulfur coupling compounds R'C(S)S-S(S)CR'} (R’ = pyrazolyl, 3,5-dimethylpyrazolyl, indazolyl). All compounds were spectroscopically characterised, and, in some cases, structurally characterised. The X-ray structures reveal that these compounds contain a disulfide bridging the pyrazolylthiocarbonyl units. Two of the three disulfide compounds showed very good anticancer activities against HeLa cells at micromolar concentrations, with the most active compound active being 9.6 times more selective in its activity towards tumour cells than normal cells.

  吡唑-1-基二硫代氨基甲酸酯化合物[3,5-R2C3HN2CS2]-（R = H, Me}和吲唑-1-基二硫代氨基甲酸酯被碘氧化后，产生了硫-硫偶联化合物R'C(S)-S-S(S)CR'}（R' = 吡唑基、3,5-二甲基吡唑基、吲唑基）。所有化合物都进行了光谱表征，在某些情况下还进行了结构表征。X 射线结构显示，这些化合物含有二硫桥连接吡唑基硫代羰基单元。在微摩尔浓度下，三种二硫化合物中有两种对 HeLa 细胞具有很好的抗癌活性，其中活性最高的化合物对肿瘤细胞的选择性是正常细胞的 9.6 倍。
• Development of disulfide-derived fructose-1,6-bisphosphatase (FBPase) covalent inhibitors for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Yi-xiang Xu、Yun-yuan Huang、Rong-rong Song、Yan-liang Ren、Xin Chen、Chao Zhang、Fei Mao、Xiao-kang Li、Jin Zhu、Shuai-shuai Ni、Jian Wan、Jian Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112500

  日期：2020.10

  Fructose-1,6-bisphosphatase (FBPase), as a key rate-limiting enzyme in the gluconeogenesis (GNG) pathway, represents a practical therapeutic strategy for type 2 diabetes (T2D). Our previous work first identified cysteine residue 128 (C128) was an important allosteric site in the structure of FBPase, while pharmacologically targeting C128 attenuated the catalytic ability of FBPase. Herein, ten approved cysteine covalent drugs were selected for exploring FBPase inhibitory activities, and the alcohol deterrent disulfiram displayed superior inhibitory efficacy among those drugs. Based on the structure of lead compound disulfiram, 58 disulfide-derived compounds were designed and synthesized for investigating FBPase inhibitory activities. Optimal compound 3a exhibited significant FBPase inhibition and glucose-lowering efficacy in vitro and in vivo. Furthermore, 3a covalently modified the C128 site, and then regulated the N125-S124-S123 allosteric pathway of FBPase in mechanism. In summary, 3a has the potential to be a novel FBPase inhibitor for T2D therapy. (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.