(E)-(2-benzo[d]thiazolylmethylene)-1-(trimethylsilyl)methylamine | 1590379-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-(2-benzo[d]thiazolylmethylene)-1-(trimethylsilyl)methylamine
• CAS: 1590379-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂SSi
• 分子量: 248.424
• InChiKey: KZDZXZAGOLGWKJ-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 (E)-(2-benzo[d]thiazolylmethylene)-1-(trimethylsilyl)methylamine 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 Walphos 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44.7 mg的产率得到(3aS,4S,6aR)-4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-phenyltetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3(2H,3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1，3-偶极环加成反应生成α-杂芳基吡咯烷对映体

  摘要：

  通过在水飞蓟宾和活化的烯烃之间进行1,3-偶极环加成反应，可以高效地制备α-杂芳基吡咯烷。在存在Cu（CH 3 CN）4 PF 6 / Walphos催化体系的情况下，实现了高水平的对映选择性（高达≥99％ee）和非对映选择性（C-2 / C-4反式吡咯烷的主要形成））。该反应与包括马来酰亚胺，马来酸酯，富马酸酯，硝基烯烃和乙烯基砜在内的多种偶极亲和性相容。所得的环加合物可以转化为生物活性的吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol5007373
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-甲醛 、 氨甲基三甲基硅烷 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(2-benzo[d]thiazolylmethylene)-1-(trimethylsilyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1，3-偶极环加成反应生成α-杂芳基吡咯烷对映体

  摘要：

  通过在水飞蓟宾和活化的烯烃之间进行1,3-偶极环加成反应，可以高效地制备α-杂芳基吡咯烷。在存在Cu（CH 3 CN）4 PF 6 / Walphos催化体系的情况下，实现了高水平的对映选择性（高达≥99％ee）和非对映选择性（C-2 / C-4反式吡咯烷的主要形成））。该反应与包括马来酰亚胺，马来酸酯，富马酸酯，硝基烯烃和乙烯基砜在内的多种偶极亲和性相容。所得的环加合物可以转化为生物活性的吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol5007373