ethyl 4-{3-{1,2-dihydro-2-oxo-1-[tetrahydro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]pyrimidin-4-yl}ureido}benzoate | 1207997-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ethyl 4-{3-{1,2-dihydro-2-oxo-1-[tetrahydro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]pyrimidin-4-yl}ureido}benzoate
• 英文别名: 2'-deoxy-N⁴-{{[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]amino}carbonyl}cytidine
• CAS: 1207997-63-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₇
• 分子量: 418.406
• InChiKey: BLNMCYQONAVIDO-SQWLQELKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  152.01
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-{3-{1-{4-(acetyloxy)-5-[(acetyloxy)methyl]tetrahydrofuran-2-yl}-1,2-dihydro-2-oxo-pyrimidin-4-yl}-N'-phenylureido}-benzoate 在 甲醇 、 氨 作用下， 以78%的产率得到ethyl 4-{3-{1,2-dihydro-2-oxo-1-[tetrahydro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]pyrimidin-4-yl}ureido}benzoate
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXV部分

  摘要：

  的2'-脱氧的反应性ñ 4 - （苯氧基羰基）胞苷衍生物3和4与芳族胺进行了研究，以形成新型脲衍生物（见5 - 10）。在相同的基础上，标记3和4与5-氨基荧光素（14）达到，得到偶联物15和17，分别为（方案1）。在Mitsunobu反应中用2-（4-硝基苯基）乙醇处理17会导致荧光素部分的双重保护（→ 18）并发生甲硅烷基化反应，生成19。二甲氧基三苯甲基化（→ 20）和随后的磷酸化提供了新的结构单元21和22。通过21与23至26的缩合反应实现完全保护的三聚体28的合成，在去三苯甲基化（→ 27）后将其与25偶合，得到28（方案2）。用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）一步一步完成所有保护基的脱保护，得到29。decamer 5'-d（C Flu CCG GCC CGC）-3'（33）的合成始于30将其连接到固相支持物上，然后在5'末端加长31、32和22（C Flu

  DOI：

  10.1002/hlca.200900198