3-(methylthio)tetrahydrothiapyran 1,1-dioxide | 608139-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 3-(methylthio)tetrahydrothiapyran 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-methylsulfanylthiane 1,1-dioxide
• CAS: 608139-87-3
• 化学式: C₆H₁₂O₂S₂
• 分子量: 180.292
• InChiKey: FGERYIZNBAHLRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylthio)tetrahydrothiapyran 1,1-dioxide 在 phosphate buffer 、 重水 作用下， 以 二氧六环-d8 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基碳负离子形成的容易程度随不同β-取代基的取向而变化：负超共轭作为重要取代基效应的普遍性的实验证据

  摘要：

  继我们之前观察到的 β-烷氧基取代的 α-磺酰基碳负离子的形成速率取决于烷氧基的立体化学之后，我们发现当 β-取代基为 R2N、RS 或 R3N+ 时也有类似的行为。对于每个取代基，kN 的变化（由 kN = (kexch)X /(kexch) 模型定义）与 log kN = a + b cos2θ 形式的方程一致，其中 θ 是 HCCX 扭转角。我们建议 a 项描述极性（场加感应）效应，b 项描述取代基的负超共轭效应；我们展示了如何在这个框架内轻松适应 a 和 b 的变化。根据我们的结果讨论了先前在文献中假设的三烷基氨基的一些特征。 关键词：负超共轭，取代基效应，

  DOI：

  10.1139/v03-015
• 作为产物：
  描述：

  3-bromotetrahydrothiapyran 1,1-dioxide 、 sodium thiomethoxide 以 仲丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到3-(methylthio)tetrahydrothiapyran 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基碳负离子形成的容易程度随不同β-取代基的取向而变化：负超共轭作为重要取代基效应的普遍性的实验证据

  摘要：

  继我们之前观察到的 β-烷氧基取代的 α-磺酰基碳负离子的形成速率取决于烷氧基的立体化学之后，我们发现当 β-取代基为 R2N、RS 或 R3N+ 时也有类似的行为。对于每个取代基，kN 的变化（由 kN = (kexch)X /(kexch) 模型定义）与 log kN = a + b cos2θ 形式的方程一致，其中 θ 是 HCCX 扭转角。我们建议 a 项描述极性（场加感应）效应，b 项描述取代基的负超共轭效应；我们展示了如何在这个框架内轻松适应 a 和 b 的变化。根据我们的结果讨论了先前在文献中假设的三烷基氨基的一些特征。 关键词：负超共轭，取代基效应，

  DOI：

  10.1139/v03-015