6-chloro-2-<2-(2-cyano-2-ethoxycarbonylvinyl)-1-methylhydrazino>quinoxaline 4-oxide | 154243-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-<2-(2-cyano-2-ethoxycarbonylvinyl)-1-methylhydrazino>quinoxaline 4-oxide
• 英文别名: ethyl 3-[2-(6-chloro-4-oxidoquinoxalin-4-ium-2-yl)-2-methylhydrazinyl]-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 154243-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₅O₃
• 分子量: 347.761
• InChiKey: BSGSENCEIPAAHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C
• 沸点：
  529.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-<2-(2-cyano-2-ethoxycarbonylvinyl)-1-methylhydrazino>quinoxaline 4-oxide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到7-chloro-1-methyl-1,5-dihydropyridazino<3,4-b>quinoxaline 4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  溶液中1-甲基二氢哒嗪-[3,4- b ]喹喔啉的互变异构结构

  摘要：

  6-氯-2-（1-甲基肼基）喹喔啉4-氧化物1与2-乙氧基亚甲基-2-氰基乙酸乙酯或乙氧基亚甲基丙二腈的反应得到6-氯-2- [2-（2-氰基-2-乙氧基羰基乙烯基） ）-1-甲基氢-重氮基]喹喔啉4氧化物3a或6-氯-2- [2-（2-（2,2-二氰基乙烯基）-1-甲基肼基]喹喔啉3b。3a与碱的反应得到7-氯-1-甲基-1，5-二氢哒嗪并[3，4- b ]喹喔啉4。从NOE光谱数据来看，1-甲基二氢哒嗪[3,4- b ]喹喔啉2a，2b和4 据发现，它们以1，5-二氢的形式存在于二甲基亚砜或三氟乙酸/二甲基亚砜溶液中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300633
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-(1-methylhydrazino)quinoxaline-4-oxide 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到6-chloro-2-<2-(2-cyano-2-ethoxycarbonylvinyl)-1-methylhydrazino>quinoxaline 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  溶液中1-甲基二氢哒嗪-[3,4- b ]喹喔啉的互变异构结构

  摘要：

  6-氯-2-（1-甲基肼基）喹喔啉4-氧化物1与2-乙氧基亚甲基-2-氰基乙酸乙酯或乙氧基亚甲基丙二腈的反应得到6-氯-2- [2-（2-氰基-2-乙氧基羰基乙烯基） ）-1-甲基氢-重氮基]喹喔啉4氧化物3a或6-氯-2- [2-（2-（2,2-二氰基乙烯基）-1-甲基肼基]喹喔啉3b。3a与碱的反应得到7-氯-1-甲基-1，5-二氢哒嗪并[3，4- b ]喹喔啉4。从NOE光谱数据来看，1-甲基二氢哒嗪[3,4- b ]喹喔啉2a，2b和4 据发现，它们以1，5-二氢的形式存在于二甲基亚砜或三氟乙酸/二甲基亚砜溶液中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300633

文献信息

• Quinolone Analogues 5. Synthesis of 1-Methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-ones
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Jun Takizawa、Yuka Maesaki、Ayaka Kawase、Yoshihisa Okamoto、Ho Sik Kim

  DOI：10.3987/com-02-s(m)30

  日期：——

  4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxaline-4,4-dicarboxylate (10c), whose reaction with a base afforded the 1,5-di-hydropyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate (6a). The oxidation of compound (6a) with nitrous acid provided the 1,4-dihydro-4-hydroxypyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate (7), whose reaction with potassium hydroxide gave 7-chloro-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-one (5a). On the

  喹喔啉 N-氧化物 (8a) 与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯反应生成 1,4-二氢哒嗪并[3,4-b]喹喔啉-4,4-二羧酸酯 (10c)，其与碱反应生成 1,5-二氢哒嗪[3,4-b]喹喔啉-4-羧酸盐(6a)。化合物(6a)用亚硝酸氧化得到1,4-二氢-4-羟基哒嗪并[3,4-b]喹喔啉-4-羧酸盐(7)，其与氢氧化钾反应得到7-氯-1-甲基哒嗪[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-one (5a)。另一方面，喹喔啉N-氧化物（8b）与乙酰乙醛二甲基缩醛反应得到4-乙酰基-1,5-二氢-1-甲基哒嗪并[3,4-b]喹喔啉（6b），其与硒氧化二氧化碳提供1-甲基哒嗪[3,4-b]喹喔啉-4(1H)-一(5b)。