1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-6-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenethyl)isoquinoline | 101038-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-6-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenethyl)isoquinoline
• 英文别名: 2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
• CAS: 101038-20-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: LCOYAZAAVDQBSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-190.16 °C
• 沸点：
  494.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-6-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenethyl)isoquinoline 在 三氟乙酸 作用下， 生成 3-hydroxy-2-methoxy-10,11-methylenedioxydibenzoazabicyclodecane
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIV. A synthesis of dibenzo(c,f)-1-azabicyclo(3.3.1)nonanes and dibenzo(d,g)-1-azabicyclo(4.3.1)decanes.

  摘要：

  用三氟乙酸处理N-苄基对喹诺乙酸酯2a和2b，以良好的收率得到了二苯并[c,f]-1-氮杂双环[3.3.1]壬烷（3a和3b）。类似地，从N-苯乙基对喹诺乙酸酯2c、2d和2e分别制备了同系物3c、3d和3e。另一方面，从四氢异喹啉-6-醇（9）通过四乙酸铅氧化获得的邻喹诺乙酸酯（17）被重排为4-乙酸基衍生物（18）。对18进行酸处理引发环化，构建了与3a相同的骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2705
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-7-benzyloxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 2.0h， 以57.9%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-6-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIV. A synthesis of dibenzo(c,f)-1-azabicyclo(3.3.1)nonanes and dibenzo(d,g)-1-azabicyclo(4.3.1)decanes.

  摘要：

  用三氟乙酸处理N-苄基对喹诺乙酸酯2a和2b，以良好的收率得到了二苯并[c,f]-1-氮杂双环[3.3.1]壬烷（3a和3b）。类似地，从N-苯乙基对喹诺乙酸酯2c、2d和2e分别制备了同系物3c、3d和3e。另一方面，从四氢异喹啉-6-醇（9）通过四乙酸铅氧化获得的邻喹诺乙酸酯（17）被重排为4-乙酸基衍生物（18）。对18进行酸处理引发环化，构建了与3a相同的骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2705

文献信息

• HARA, HIROSHI;HOSHINO, OSAMU;UMEZAWA, BUNSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 7, 2705-2711
  作者：HARA, HIROSHI、HOSHINO, OSAMU、UMEZAWA, BUNSUKE

  DOI：——

  日期：——
• HARA, HIROSHI;AKIBA, TOSHIFUMI;MIYASHITA, TAKANORI;HOSHINO, OSAMU;UMEZAWA+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 31, C. 3815-3816
  作者：HARA, HIROSHI、AKIBA, TOSHIFUMI、MIYASHITA, TAKANORI、HOSHINO, OSAMU、UMEZAWA+

  DOI：——

  日期：——