2-propylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one | 27337-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-propylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 英文别名: 2-Propyltropon；2-n-Propylcyclohepta-2,4,6-trienon；2-Propylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 27337-01-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: SSNRPTVPKBQQTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylidene-1,2-diphenylprop-2-en-1-one 、 2-propylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以16%的产率得到2,3-diphenyl-7-propyl-4,6a-dihydro-5H-cyclohepta[b]furo[2,3-d]oxepine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1,4-全碳偶极子与[tropone]的[8 + 4]环加成反应

  摘要：

  在这里，我们描述了由环丙基/ 1,2-卡宾转移/开环级联反应容易得到的带有环丙基部分的烯基酮的金（I）催化生成的非经典含金1,4-全碳偶极子及其环托洛酮环化。该方法的特点是在温和条件下以前所未有的形式[8 + 4]高阶环加成反应，以通常中等至高收率的方式输送结构复杂的7,7,5-三环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00810
• 作为产物：
  描述：

  7-Brom-7-endo-n-propyl-bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-on 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-propylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Halogenated ketenes. XXII. Solvolysis of alkylhaloketene-cyclopentadiene adducts to 2-alkyltropones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00767a041

文献信息

• Electrochemical Site‐Selective Alkylation of Tropones via Formal C(<i>sp</i>³)−C(<i>sp</i>²) Coupling Reaction
  作者：Andrea Brunetti、Mauro Garbini、Nico Gino Kub、Magda Monari、Riccardo Pedrazzani、Chiara Zanardi、Giulio Bertuzzi、Marco Bandini

  DOI：10.1002/adsc.202400050

  日期：——

  The first site‐selective electrochemical alkylation of tropones is realized by reacting 2‐acetoxytropones and redox‐active‐esters. The electroreductive protocol enables the preparation of a wide range (27 examples) of mono‐ and disubstituted tropones in high yields (up to 71%) and very mild conditions. Dedicated voltammetric measurements served for the identification of 2‐acetoxytropones as a class

  托酮的第一个位点选择性电化学烷基化是通过 2-乙酰氧基托酮和氧化还原活性酯的反应实现的。电还原方案能够以高收率（高达 71%）和非常温和的条件制备各种（27 个示例）单取代和二取代托酮。专用伏安测量用于鉴定 2-乙酰氧基托酮作为一类有价值的亲核自由基捕获剂，并揭示整个机理。对传统官能团的广泛耐受性（27 个示例）以及对生物活性化合物后期功能化的应用，强调了本方法的合成影响
• Gold(I)-Catalyzed [8+4] Cycloaddition of 1,4-All-Carbon Dipoles with Tropone
  作者：Shouzhi Zhang、Ruyu Xie、Aijie Tang、Panpan Chen、Zhiqiang Zhao、Maozhong Miao、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00810

  日期：2020.4.17

  Herein, we describe a gold(I)-catalyzed generation of nonclassical gold-containing 1,4-all-carbon dipoles from cycloisomerization/1,2-carbene transfer/ring opening cascade reactions of readily accessible allenyl ketones bearing a cyclopropyl moiety and its cyclization with tropone. This method features an unprecedented formal [8+4] high-order cycloaddition under mild conditions for delivering structurally

  在这里，我们描述了由环丙基/ 1,2-卡宾转移/开环级联反应容易得到的带有环丙基部分的烯基酮的金（I）催化生成的非经典含金1,4-全碳偶极子及其环托洛酮环化。该方法的特点是在温和条件下以前所未有的形式[8 + 4]高阶环加成反应，以通常中等至高收率的方式输送结构复杂的7,7,5-三环。
• Halogenated ketenes. XXII. Solvolysis of alkylhaloketene-cyclopentadiene adducts to 2-alkyltropones
  作者：William T. Brady、J. Paul Hieble

  DOI：10.1021/ja00767a041

  日期：1972.6