2-methyl-2-ethenyl-2,3-dihydro-4H-naphto[1,2-b]pyran-4-one | 541539-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-methyl-2-ethenyl-2,3-dihydro-4H-naphto[1,2-b]pyran-4-one
• 英文别名: 2-ethenyl-2-methyl-3H-benzo[h]chromen-4-one
• CAS: 541539-42-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: MPOUFVMKISQORN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-methyl-2-ethenyl-2,3-dihydro-4H-naphto[1,2-b]pyran-4-one 以 水 为溶剂， 以20%的产率得到4a,9,10,10a-tetrahydro-4a-hydroxy-10-methoxy-3-methyl-4,9-methano phenanthrene-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  A novel intramolecular arene–alkene photocycloaddition in 2-alkenyl naphtha-4-chromanones—a short route to functionalised multicyclic systems

  摘要：

  On irradiation, 2-methyl-2-ethenyl naphtha-4-chromanone 1 undergoes an unusual intramolecular arene-alkene photocyclisation, followed by rearrangements to give a [5.3.1.0(6,1)]benzotricycloundecene, 5. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00230-2
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 、 丁烯酮 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methyl-2-ethenyl-2,3-dihydro-4H-naphto[1,2-b]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A novel intramolecular arene–alkene photocycloaddition in 2-alkenyl naphtha-4-chromanones—a short route to functionalised multicyclic systems

  摘要：

  On irradiation, 2-methyl-2-ethenyl naphtha-4-chromanone 1 undergoes an unusual intramolecular arene-alkene photocyclisation, followed by rearrangements to give a [5.3.1.0(6,1)]benzotricycloundecene, 5. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00230-2

文献信息

• A novel intramolecular arene–alkene photocycloaddition in 2-alkenyl naphtha-4-chromanones—a short route to functionalised multicyclic systems
  作者：Govind P. Kalena、Padmanava Pradhan、Vedavati S. Puranik、Asoke Banerji

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00230-2

  日期：2003.3

  On irradiation, 2-methyl-2-ethenyl naphtha-4-chromanone 1 undergoes an unusual intramolecular arene-alkene photocyclisation, followed by rearrangements to give a [5.3.1.0(6,1)]benzotricycloundecene, 5. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.