N-(thiophen-2-ylmethylene)-4-methylbenzo[d]thiazol-2-amine | 1334237-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(thiophen-2-ylmethylene)-4-methylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-Methyl-N-(2-thienylmethylene)-2-benzothiazolamine；N-(4-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-1-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 1334237-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S₂
• 分子量: 258.368
• InChiKey: RVHPTBTUBSDELU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 N-(thiophen-2-ylmethylene)-4-methylbenzo[d]thiazol-2-amine 在 C₂₉H₂₈F₆N₄OS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以95%的产率得到(R)-O,O'-diphenyl 1-(4-methylbenzo[d]thiazol-2-ylamino)-1-(thien-2-yl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis and Bioselective Activities of α-Amino-phosphonates Based on the Dufulin Motif

  摘要：

  The asymmetric synthesis of enantiomerically pure alpha-aminophosphonates with high and bioselective activities is a challenge. Here, we report that both enantiomers of a-aminophosphonates bearing the N-benzothiazole moiety can be prepared in high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) by using chiral thiourea organocatalysts. Evaluation of the antiviral activities of our reaction products against cucumber mosaic virus (CMV) led to promising hits with high and selective biological activities, wherein (R)-enantiomers exhibit higher biological activities than the corresponding (S)-enantiomers. Especially, compound (R)-3b with excellent anti-CMV activity (curative activity, 72.3%; protection activity, 56.9%; and inactivation activity, 96.9%) at 500 mu g/mL emerged as a potential inhibitor of the plant virus. The difference in the selective bioactivity could be affected by the combination mode of the three-dimensional space between the enantiomers of alpha-aminophosphonate and cucumber mosaic virus coat protein (CMV-CP) via florescence spectroscopy and molecular docking.

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b01256
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-氨基-4-甲基苯并噻唑 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到N-(thiophen-2-ylmethylene)-4-methylbenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱衍生物催化的曼尼希型反应对映选择性合成带有苯并噻唑部分的β-氨基酯

  摘要：

  在新型手性金鸡纳生物碱硫脲催化剂存在下，通过不同亚胺与丙二酸酯的曼尼希型反应，以高对映选择性（高达 95% ee）获得了具有生物活性苯并噻唑部分的新型 β-氨基酯。发现衍生自芳香醛和杂环醛的亚胺可用于这种转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100351