6-chloro-2-(3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)quinoxaline 1-oxide | 181585-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-(3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)quinoxaline 1-oxide
• CAS: 181585-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₄O₄
• 分子量: 348.746
• InChiKey: CTEGBYKKRMXSDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)quinoxaline 1-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉和2-（吡唑-4-基）喹喔啉的新合成†

  摘要：

  6-氯-2-（1-甲基肼基）喹喔啉1-氧化物3与炔二羧酸酯的反应得到8-氯-1-甲酰基-1,5-二氢吡啶并嗪[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯4a，b和2-（吡唑-4-基）喹喔啉1-氧化物5a，b。化合物4a，b的形成将遵循1，3-偶极环加成反应，随后的1，2-肼基迁移，然后脱水环化，而化合物5a，b的生成将通过将肼基加至乙炔而进行-二羧酸酯导致吡唑环的构建，随后吡唑环的重排。化合物5a，b将其用磷酰氯/ N，N-二甲基甲酰胺脱氧以变成4-（喹喔啉-2-基）吡唑-3-羧酸酯8a，b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330339
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯喹喔啉 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-chloro-2-(3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)quinoxaline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉和2-（吡唑-4-基）喹喔啉的新合成†

  摘要：

  6-氯-2-（1-甲基肼基）喹喔啉1-氧化物3与炔二羧酸酯的反应得到8-氯-1-甲酰基-1,5-二氢吡啶并嗪[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯4a，b和2-（吡唑-4-基）喹喔啉1-氧化物5a，b。化合物4a，b的形成将遵循1，3-偶极环加成反应，随后的1，2-肼基迁移，然后脱水环化，而化合物5a，b的生成将通过将肼基加至乙炔而进行-二羧酸酯导致吡唑环的构建，随后吡唑环的重排。化合物5a，b将其用磷酰氯/ N，N-二甲基甲酰胺脱氧以变成4-（喹喔啉-2-基）吡唑-3-羧酸酯8a，b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330339