1-(((((cholesteryloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-tetrahydro-4-hydroxyfuran-2-yl)-5-thymine | 1048657-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-(((((cholesteryloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-tetrahydro-4-hydroxyfuran-2-yl)-5-thymine
• CAS: 1048657-20-0
• 化学式: C₄₀H₆₁N₅O₅
• 分子量: 691.955
• InChiKey: NEVSFYHODOAULO-UYHYYLEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  124.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((((cholesteryloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-tetrahydro-4-hydroxyfuran-2-yl)-5-thymine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1-((((cholesteryloxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3-O-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino)-tetrahydro-4-hydroxyfuran-2-yl)-5-thymine
  参考文献：
  名称：

  Lipid-Conjugated Oligonucleotides via “Click Chemistry” Efficiently Inhibit Hepatitis C Virus Translation

  摘要：

  Conjugation of a lipid moiety via "click chemistry" potentiates the cellular uptake of oligonucleotides and allows their intracellular delivery. These nontoxic lipid conjugates efficiently inhibit hepatitis C virus internal ribosome entry site (IRES)-mediated translation in human hepatic Huh7 cells. The biological activity of the lipidconjugated oligonucleotides is not affected by the presence of serum.

  DOI：

  10.1021/jm800518u
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene 、 5-叠氮基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷 在 potassium L(+)-ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以59%的产率得到1-(((((cholesteryloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-tetrahydro-4-hydroxyfuran-2-yl)-5-thymine
  参考文献：
  名称：

  Lipid-Conjugated Oligonucleotides via “Click Chemistry” Efficiently Inhibit Hepatitis C Virus Translation

  摘要：

  Conjugation of a lipid moiety via "click chemistry" potentiates the cellular uptake of oligonucleotides and allows their intracellular delivery. These nontoxic lipid conjugates efficiently inhibit hepatitis C virus internal ribosome entry site (IRES)-mediated translation in human hepatic Huh7 cells. The biological activity of the lipidconjugated oligonucleotides is not affected by the presence of serum.

  DOI：

  10.1021/jm800518u