(S)-Benzyloxycarbonylamino-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid | 151388-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: (S)-Benzyloxycarbonylamino-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid
• CAS: 151388-31-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₉
• 分子量: 421.364
• InChiKey: BXWZFUFJLUIYFE-VQJWOFKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  180.18
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Benzyloxycarbonylamino-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 尿嘧啶多氧菌素 C
  参考文献：
  名称：

  (1-Ethoxyvinyl)lithium in the Total Synthesis Thymine Polyoxin C and Uracil Polyoxin C.

  摘要：

  描述了一种短步骤合成的方法，通过使用(1-乙氧基乙烯)锂，将甲基2, 3-O-异丙烯基-β-D-阿洛呋喃苷(3)转化为乙基(甲基2, 3-O-异丙烯基-β-D-阿洛呋喃糖尿酸酯)(5)和乙基(甲基2, 3-O-异丙烯基-α-L-塔罗呋喃糖尿酸酯)(6)，并将其应用于胸腺嘧啶多抗生素C (1)和尿嘧啶多抗生素C (2)的总合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1034
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-1-[(3aR,4R,6S,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-ethoxy-2-oxoethyl] benzoate 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Dowex 50 WH⁽¹⁺⁾ 、 硫酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-Benzyloxycarbonylamino-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A Short Path Synthesis of a-Hydroxy Ester from Aldehyde Using (1-Ethoxy-vinyl)lithium and Its Application to the Syntheses of Thymine Polyoxin C and Uracil Polyoxin C

  摘要：

  A short path synthesis of the cr-hydroxy esters (4 and 5) from the aldehyde (3) using (1-ethoxyvinyl)lithium and its application to the total syntheses of the pyrimidine nucleoside, thymine polyoxin C (1) and uracil polyoxin C (2), are described.

  DOI：

  10.3987/com-97-s30

文献信息

• Total Synthesis of Uracil Polyoxin C
  作者：Keisuke Kato

  DOI：10.1055/s-1998-4499

  日期：1998.10