8-methoxydibenzo[b,f][1,4]oxazepine | 60287-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 8-methoxydibenzo[b,f][1,4]oxazepine
• 英文别名: 3-Methoxybenzo[b][1,4]benzoxazepine
• CAS: 60287-29-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: SOPYZXHKFDSCAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxydibenzo[b,f][1,4]oxazepine 在 bis(((difluoromethyl)sulfinyl)oxy)zinc 、 rhodamine 6G 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到11-(difluoromethyl)-8-methoxy-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  解锁 C[双键，长度为 m-dash]N 键的直接光催化二氟甲基化。

  摘要：

  目前的研究提出了一个直接的 CF2H 自由基加成到 C[双键，长度为 m-dash]N 键，基于可商购的二氟甲亚磺酸锌的光催化活化。温和的条件导致了令人印象深刻的结构多样性，因为喹喔啉酮和二苯并氮杂等已成功功能化。

  DOI：

  10.1039/d0cc01353f
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine 在 Eosin Y 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-methoxydibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  接力有机光氧化还原/N-杂环卡宾催化不对称合成二苯并恶氮并吡咯烷酮

  摘要：

  通过光氧化还原/ N-杂环卡宾 (NHC) 中继催化，实现了前所未有的高度立体选择性合成吡咯并 [1,2- d ][1,4]oxazep​​in-3(2 H )-ones。有机光氧化还原催化促进胺氧化生成亚胺，然后进行 NHC 催化的 [3 + 2] 环化反应，以实现优异的非对映和对映选择性二苯并恶氮杂合吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00685

文献信息

• Enantioselective addition of Et2Zn to seven‐membered cyclic imines catalyzed by a (R)-VAPOL-Zn(II) complex
  作者：Lode De Munck、Verena Sukowski、Carlos Vila、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.042

  日期：2017.8

  substituted dibenzo[b,f][1,4]oxazepines underwent an enantioselective alkylation with Et2Zn catalyzed by a (R)-VAPOL-Zn(II) complex. The corresponding chiral 11-ethyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine derivatives were obtained with good yields and moderate enantioselectivities. This represents the first example of enantioselective addition of Et2Zn to cyclic aldimines.

  （R）-VAPOL-Zn（II）配合物催化的各种取代的二苯并[ b，f ] [1,4]氮杂ze庚因与Et 2 Zn进行对映选择性烷基化。以良好的产率和中等的对映选择性获得了相应的手性11-乙基-10，11-二氢二苯并[ b，f ] [1，4]奥氮平衍生物。这代表了将Et 2 Zn对映选择性加成到环状亚胺上的第一个例子。
• Organocatalytic Asymmetric Mannich Addition of 3-Fluorooxindoles to Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepines: Highly Enantioselective Construction of Tetrasubstituted C–F Stereocenters
  作者：Bing-Yu Li、Ye Lin、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01507

  日期：2019.9.20

  application in medicinal chemistry. An organocatalyzed asymmetric Mannich reaction of 3-fluorooxindoles with dibenzo[b,f][1,4]oxazepines affording various seven-member cyclic amines containing chiral tetrasubstituted C–F stereocenters was developed. These reactions which were catalyzed by a bifunctional Cinchona alkaloid-derived thiourea catalyst afforded a wide range of substrates in moderate to high

  3-Fluorooxindoles和二苯并[ b，f ] [1,4]恶唑烷骨架是重要的药效基团，在药物化学中具有重要的应用。有人开发了一种有机催化的3-氟代吲哚与二苯并[ b，f ] [1,4]氧氮杂氮酮的不对称曼尼希反应，从而制得各种含有手性四取代的CF立体中心的七元环胺。这些由双功能金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂催化的反应以中等至高收率提供了多种底物，具有出色的非对映异构和对映选择性（最高88％收率，> 20：1 dr和> 99％ee）。还提出了可行的反应机理。
• Organocatalytic Enantioselective Strecker Reaction with Seven-Membered Cyclic Imines
  作者：Carles Lluna-Galán、Gonzalo Blay、Isabel Fernández、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1002/adsc.201800754

  日期：2018.10.4

  A highly enantioselective Strecker reaction with dibenzo[b,f][1,4]oxazepines has been described using a dihydroquinine‐derived thiourea as organocatalyst. The reaction affords chiral 10,11‐dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine 11‐carbonitrile derivatives in excellent yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 98%) under mild reaction conditions.

  已经描述了使用二氢奎宁衍生的硫脲作为有机催化剂与二苯并[ b，f ] [1,4]氧杂氮杂卓的高度对映选择性斯特雷克反应。在温和的反应条件下，该反应可制得手性10,11-二氢二苯并[ b，f ] [1,4]氮杂氮杂11-腈衍生物，且收率极高（高达99％）和对映选择性（最高达98％）。
• Annulation of Diaryl(aryl)phosphenes and Cyclic Imines to Access Benzo-δ-phospholactams
  作者：Yun Luo、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02346

  日期：2020.10.16

  Microwave-assisted annulation of cyclic imine dibenzo[b,f][1,4]oxazepines and diaryl(aryl)phosphenes generated from diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides through the Wolff rearrangement accesses pentacyclic benzo-δ-phospholactams, 4b,16-dihydrodibenzo[b,f]benzo[4,5][1,2]azaphosphinino[1,6-d][1,4]oxazepine 15-oxides, in good yields.

  环亚胺二苯并[ b，f ] [1,4]氮杂ox庚因和重氮芳基甲基（二芳基）膦氧化物通过Wolff重排生成的二芳基（芳基）膦的微波辅助环化反应获得五环苯并-δ-膦内酰胺，4b ，16-二氢二苯并[ b，f ]苯并[4,5] [1,2]氮杂膦基[1,6- d ] [1,4]奥氮平15-氧化物，收率良好。
• Preparation of the eight monohydroxydibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-ones
  作者：Keith Brewster、Raymond J. Clarke、John M. Harrison、Thomas D. Inch、David Utley

  DOI：10.1039/p19760001286

  日期：——

  The eight possible isomeric monohydroxydibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-ones have been prepared and their mass spectra determined. With the exception of the 7-hydroxy-derivative the fragmentation patterns of the isomers were similar, although the relative line intensities allowed distinctions between the isomers to be made. The syntheses of several irritant monomethoxydibenz[b,f][1,4]oxazepines are

  制备了八种可能的异构单羟基二苯并[ b，f ] [1,4]氧杂ze酮11（10 H）-，并确定了它们的质谱。除了7-羟基衍生物外，异构体的断裂方式相似，尽管相对线强度允许在异构体之间进行区分。还描述了几种刺激性的单甲氧基二苯并[ b，f ] [1,4]氧氮杂pine的合成。