quinoxalino[2,3-c]cinnoline 5-oxide | 1334541-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: quinoxalino[2,3-c]cinnoline 5-oxide
• 英文别名: 5-Oxidocinnolino[4,3-b]quinoxalin-5-ium
• CAS: 1334541-80-8
• 化学式: C₁₄H₈N₄O
• 分子量: 248.244
• InChiKey: NWTGLCFPYDCUHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.3±46.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-(2-nitrophenyl)quinoxaline 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到quinoxalino[2,3-c]cinnoline 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉[2,3- c ] cinnolines及其5- N-氧化物：甲基取代的喹喔啉[2,3- c ] cinnolines醛缩醛和原酸酯的烷氧基化

  摘要：

  我们报告甲基取代的喹喔啉[2,3- c ] cinnolines的烷氧基化以高收率得到乙缩醛和原酸酯。据报道，该烷氧基化反应的前体以及其他喹喔啉[2,3- c ] cinnoline及其5-氧化物衍生物的途径。这些喹喔啉[2,3- c ]喹啉中的大多数是通过相应的2-氨基-3-（2-硝基苯基）喹喔啉的环化反应制备的，这反过来又是苯并呋喃山氧化物加2-硝基苄基氰化物引起的异常贝鲁特反应的结果。 。提出了这些有趣反应的机械解释。

  DOI：

  10.1021/jo201687x

文献信息

• Quinoxalino[2,3-<i>c</i>]cinnolines and Their 5-<i>N</i>-Oxide: Alkoxylation of Methyl-Substituted Quinoxalino[2,3-<i>c</i>]cinnolines to Acetals and Orthoesters
  作者：Makhluf J. Haddadin、Mirna El-Khatib、Tharallah A. Shoker、Christine M. Beavers、Marilyn M. Olmstead、James C. Fettinger、Kelli M. Farber、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo201687x

  日期：2011.10.21

  We report the alkoxylation of methyl-substituted quinoxalino[2,3-c]cinnolines to give acetals and orthoesters in high yields. Routes to the precursors of this alkoxylation reaction as well as other quinoxalino[2,3-c]cinnoline and their 5-oxide derivatives are reported. Most of these quinoxalino[2,3-c]cinnolines were prepared by cyclization of the corresponding 2-amino-3-(2-nitrophenyl)quinoxaline,

  我们报告甲基取代的喹喔啉[2,3- c ] cinnolines的烷氧基化以高收率得到乙缩醛和原酸酯。据报道，该烷氧基化反应的前体以及其他喹喔啉[2,3- c ] cinnoline及其5-氧化物衍生物的途径。这些喹喔啉[2,3- c ]喹啉中的大多数是通过相应的2-氨基-3-（2-硝基苯基）喹喔啉的环化反应制备的，这反过来又是苯并呋喃山氧化物加2-硝基苄基氰化物引起的异常贝鲁特反应的结果。 。提出了这些有趣反应的机械解释。