7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-2-(isobutyrylamino)-5-fluoro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 1080467-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-2-(isobutyrylamino)-5-fluoro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1080467-46-4
• 化学式: C₁₅H₁₉FN₄O₅
• 分子量: 354.338
• InChiKey: WYYIRXIHGOZQEG-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  129.47
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-2-(isobutyrylamino)-5-fluoro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-fluoro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有稳定的氟化dA和dG替代物的DNA：7-氟-7-脱氮基2'-脱氧腺苷和7-氟-7-脱氮基2'-脱氧鸟苷的合成，碱基配对和19F-NMR光谱。

  摘要：

  首次合成了在“嘌呤”碱基中包含稳定的氟取代基的氟化DNA。为此，制备了7-氟-7-脱氮-2'-脱氧腺苷和7-氟-7-脱氮-2'-脱氧鸟苷的亚磷酰胺，并合成了寡核苷酸。与未官能化的7-脱氮嘌呤寡核苷酸相比，7-氟取代导致双链体稳定性提高，碱基配对更具选择性。氟化核苷，单链寡核苷酸和DNA双链体的（19）F NMR谱仅显示一个氟修饰的单个信号。NMR敏感的（19）F自旋或发射正电子的（18）F同位素使这些化合物适用于体外和体内DNA检测或成像。

  DOI：

  10.1039/b806145a
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-fluoro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 、 异丁酸酐 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氨 、 水 作用下， 反应 3.5h， 以83%的产率得到7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-2-(isobutyrylamino)-5-fluoro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有稳定的氟化dA和dG替代物的DNA：7-氟-7-脱氮基2'-脱氧腺苷和7-氟-7-脱氮基2'-脱氧鸟苷的合成，碱基配对和19F-NMR光谱。

  摘要：

  首次合成了在“嘌呤”碱基中包含稳定的氟取代基的氟化DNA。为此，制备了7-氟-7-脱氮-2'-脱氧腺苷和7-氟-7-脱氮-2'-脱氧鸟苷的亚磷酰胺，并合成了寡核苷酸。与未官能化的7-脱氮嘌呤寡核苷酸相比，7-氟取代导致双链体稳定性提高，碱基配对更具选择性。氟化核苷，单链寡核苷酸和DNA双链体的（19）F NMR谱仅显示一个氟修饰的单个信号。NMR敏感的（19）F自旋或发射正电子的（18）F同位素使这些化合物适用于体外和体内DNA检测或成像。

  DOI：

  10.1039/b806145a