1-(3-hydroxypentyl)naphthalene-2-ol | 92581-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-hydroxypentyl)naphthalene-2-ol
• 英文别名: 1-(3-hydroxypentyl)naphthalen-2-ol；(+/-)-1-<2-Hydroxy-naphthyl-(1)>-pentanol-(3)；(+/-)-1-(2-Hydroxy-naphthyl-(1))-pentanol-(3)
• CAS: 92581-48-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: GFKJZZLCICSKAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxypentyl)naphthalene-2-ol 在 potassium bromate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌（VIII） -催化本位-Dearomative螺醚化和酚类的螺酰胺化

  摘要：

  进行了露天钌（VIII）催化的氧化螺-醚化反应和苯酚的螺酰胺化反应。该转化对于酚和萘都令人满意地起作用，因此表现出广泛的灵活性。催化在室温下于露天进行，产率≤95％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01322
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羟基萘-1-基)丙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-(3-hydroxypentyl)naphthalene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钌（VIII） -催化本位-Dearomative螺醚化和酚类的螺酰胺化

  摘要：

  进行了露天钌（VIII）催化的氧化螺-醚化反应和苯酚的螺酰胺化反应。该转化对于酚和萘都令人满意地起作用，因此表现出广泛的灵活性。催化在室温下于露天进行，产率≤95％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01322

文献信息

• Controlling Stereoselectivity in Tribromide Mediated Oxidative Dearomatisations - Synthesis of Selective Spirofurano-naphthalones
  作者：Debayan Sarkar、Puspendu Kuila、Devashish Sood

  DOI：10.1002/ejoc.201900974

  日期：2019.9.15

  A mild and highly stereocontrolled tribromide mediated synthesis of spiro‐furano naphthalones via a oxidative dearomatisation process is reported.

  据报道，通过氧化脱芳香化过程，温和且高度立体控制的三溴化物介导的螺-呋喃酮萘的合成。
• Phenyl trimethyl ammonium tribromide mediated robust one-pot synthesis of spiro-oxacycles – an economic route – stereoselective synthesis of oxaspirohexacyclodieneones
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout

  DOI：10.1039/c6ob01116k

  日期：——

  This paper entails the first recognition of Phenyl Trimethyl Ammonium Tribromide (PTAB) as an effective reagent for spiro-cyclizations proceeding via oxidative dearomatization. The experiment exhibits economical, metal and ligand free one-pot accomplishment of these significant transformations. The described protocol presents the first generalised methodology of spiro-oxacycle synthesis which can be

  本文首先认识到苯基三甲基三溴化铵（PTAB）是通过氧化脱芳香化作用进行螺环化的有效试剂。该实验展示了这些重要转化的经济，无金属和无配体一锅式完成。所描述的协议提出了螺-氧杂环合成的第一种通用方法，可以应用于各种方向。已经完成了对氧-螺环恶二烯酮的立体选择性合成。
• Colonge,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 553 - 557
  作者：Colonge,J. et al.

  DOI：——

  日期：——