3-acetoxyamino-2-(2,3,3-trimethylpropyl)quinazolin-4(3H)-one | 124553-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-acetoxyamino-2-(2,3,3-trimethylpropyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: [[2-(3,3-Dimethylbutan-2-yl)-4-oxoquinazolin-3-yl]amino] acetate
• CAS: 124553-49-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: XMSBFEPJGQGNCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxyamino-2-(2,3,3-trimethylpropyl)quinazolin-4(3H)-one 在 草酰氯 、 水 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-((2S,3R)-2-Isobutyryl-3-phenyl-aziridin-1-yl)-2-((S)-1,2,2-trimethyl-propyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-和3-苯基取代的烯丙醇与3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮的叠氮化：从叠氮化的非对映选择性探讨过渡态的性质

  摘要：

  已经研究了苯基取代的烯丙醇10与3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮3（Q 1 NHOAc）和22（Q 2 NHOAc）的氮化。通过在碳酸氢钠水溶液中进行这些反应，可以显着改变这些反应的非对映选择性，并且在这些条件下，将10及其酯类似物5与Q 2 NHOAc进行叠氮化可以得到相同的幅度和非对映选择性（用Ph CO 2我）。非对映选择性的这些变化的解释是基于在存在和不存在乙酸的情况下，在用于10叠氮化的过渡态中氢键性质的差异。

  DOI：

  10.1039/a902577d
• 作为产物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 3-氨基-2-(3,3-二甲基丁烷-2-基)喹唑啉-4-酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-acetoxyamino-2-(2,3,3-trimethylpropyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aziridination of β-substituted styrene derivatives with 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones: probing transition state geometry from changes in diastereoselectivity

  摘要：

  (S)-3-乙酰氧胺基-2-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]喹唑啉-4(3H)-酮5 (Q1NHOAc)与苯乙烯及R(β)-取代的E-苯乙烯(R = SiMe3, Me, CH2Cl, CHCl2)的反应，可选择性地生成相应的氮丙啶。随着R的吸电子特性增强[H(Me), CH2Cl, CHCl2]，立体选择性从5:1增加到20:1，但氮丙啶的产率却降低。3-乙酰氧胺基-2-(2,3,3-三甲基丙基)喹唑啉-4(3H)-酮38 (Q4NHOAc)与相同的β-取代苯乙烯反应，也观察到类似的立体选择性增加。这些现象的解释基于更紧密、更对称的过渡态，用于带有更强吸电子β-取代基的苯乙烯的氮丙啶化，并通过SCF计算得到支持。

  DOI：

  10.1039/b107327n

文献信息

• Reagent-controlled diastereoselectivity in aziridination of alkenes by chiral 3-acetoxyamino-3,4-dihydroquinazolin-4-ones: 1′-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl as the chiral 2-substituent on the quinazolinone
  作者：Robert S. Atkinson、Michael P. Coogan、Ian S.T. Lochrie

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01055-6

  日期：1996.7

  Conformational preferences within the tBuMe2SiOCH(Me)CN unit in 3-acetoxyaminoquinazolinone 3 lead to well defined site preferences for H, Me and OSiMe2tBu in the transition state for, and hence high diastereoselectivity in, its reaction with β-trimethylsilylstyrene 4 to give aziridine 5.

  3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮3中的t BuMe 2 SiOCH （Me）CN单元内的构象偏爱导致H，Me和OSiMe 2 t Bu在过渡态的确定位置偏爱，因此与它的反应具有非对映选择性。 β-三甲基甲硅烷基苯乙烯4得到氮丙啶5。
• Atkinson, Robert S.; Williams, Paul J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 2, p. 205 - 212
  作者：Atkinson, Robert S.、Williams, Paul J.

  DOI：——

  日期：——
• Aziridination of electron-rich acyclic allylic alcohols using 3-acetoxyaminoquinazolinones
  作者：Robert S. Atkinson、John Fawcett、David R. Russell、Paul J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00453-j

  日期：1995.5

  The products from aziridination of the phenyl-substituted allylic alcohols 6 and 7 with 3-acetoxyaminoquinazolinones 1 and 15 have been compared with those from aziridination of the methyl ester analogues 2, and 3: the differences in diastereoselectivities using these electron-rich and electron-deficient alkenes are ascribed to the intervention of transition states 8 and 4 respectively.
• Aziridination by oxidative addition of -aminoquinazolones to alkenes: Evidence for non-involvement of -nitrenes
  作者：Robert S. Atkinson、Michael J. Grimshire、Brian J. Kelly

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80116-2

  日期：1989.1
• ATKINSON, ROBERT S.;GRIMSHIRE, MICHAEL J.;KELLY, BRIAN J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 2875-2886
  作者：ATKINSON, ROBERT S.、GRIMSHIRE, MICHAEL J.、KELLY, BRIAN J.

  DOI：——

  日期：——