7-(Dimethylamino)-1-(2-propynyloxy)-phenoxazin-3-one, suitable for fluorescence | 1188292-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-(Dimethylamino)-1-(2-propynyloxy)-phenoxazin-3-one, suitable for fluorescence
• 英文别名: 7-(dimethylamino)-1-prop-2-ynoxyphenoxazin-3-one
• CAS: 1188292-50-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: ZHJHFGKPSPYQGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(Dimethylamino)-1-(2-propynyloxy)-phenoxazin-3-one, suitable for fluorescence 、 1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[[7-(dimethylamino)-3-oxophenoxazin-1-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于生物标记的可点击荧光团（有或没有铜）†

  摘要：

  本文介绍了一组新的可点击的荧光团的合成，这些荧光团实际上覆盖了到达近红外区域的整个可见光谱。除了能够参与具有相应功能的经典铜催化的1,3-偶极环加成反应的染料外，我们还制备了含有环辛炔部分的炔烃染料，该炔烃衍生物能够使铜自由键合到叠氮化物上。在代表主要生物聚合物构件的模型框架上，通过实例说明了这些染料对生物分子进行荧光标记的适用性。这些染料的多功能性在细胞标记实验中以及通过铜催化的或无铜的点击反应标记CHO细胞的叠氮化物修饰的表面聚糖上呈现出来。体内和体外。

  DOI：

  10.1039/b907741c
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 7-(dimethylamino)-1-hydroxy-3H-phenoxazin-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到7-(Dimethylamino)-1-(2-propynyloxy)-phenoxazin-3-one, suitable for fluorescence
  参考文献：
  名称：

  用于生物标记的可点击荧光团（有或没有铜）†

  摘要：

  本文介绍了一组新的可点击的荧光团的合成，这些荧光团实际上覆盖了到达近红外区域的整个可见光谱。除了能够参与具有相应功能的经典铜催化的1,3-偶极环加成反应的染料外，我们还制备了含有环辛炔部分的炔烃染料，该炔烃衍生物能够使铜自由键合到叠氮化物上。在代表主要生物聚合物构件的模型框架上，通过实例说明了这些染料对生物分子进行荧光标记的适用性。这些染料的多功能性在细胞标记实验中以及通过铜催化的或无铜的点击反应标记CHO细胞的叠氮化物修饰的表面聚糖上呈现出来。体内和体外。

  DOI：

  10.1039/b907741c

文献信息

• Clickable fluorophores for biological labeling—with or without copper
  作者：Péter Kele、Xiaohua Li、Martin Link、Krisztina Nagy、András Herner、Krisztián Lőrincz、Szabolcs Béni、Otto S. Wolfbeis

  DOI：10.1039/b907741c

  日期：——

  for fluorescent labeling of biomolecules is presented by examples on model frameworks representing major biopolymer building blocks. The versatility of these dyes is presented in cell labeling experiments as well as by labeling the azide modified surface glycans of CHO-cells either by copper catalyzed or copper-free click reaction. These dyes are expected to have a large variety of applications in (bio)orthogonal

  本文介绍了一组新的可点击的荧光团的合成，这些荧光团实际上覆盖了到达近红外区域的整个可见光谱。除了能够参与具有相应功能的经典铜催化的1,3-偶极环加成反应的染料外，我们还制备了含有环辛炔部分的炔烃染料，该炔烃衍生物能够使铜自由键合到叠氮化物上。在代表主要生物聚合物构件的模型框架上，通过实例说明了这些染料对生物分子进行荧光标记的适用性。这些染料的多功能性在细胞标记实验中以及通过铜催化的或无铜的点击反应标记CHO细胞的叠氮化物修饰的表面聚糖上呈现出来。体内和体外。