2-(3-methoxyphenyl)-1-(1-nitroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1253744-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1-(1-nitroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-1-(1-nitroethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1253744-44-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: UMLRFNHDSMEWJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2-(3-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-1-(1-nitroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  胺通过氧化交叉脱氢偶联反应的无过渡金属的α-C（sp 3）H键官能化：简单和直接访问C-4-烷基化的3,4-二氢喹唑啉衍生物

  摘要：

  已经开发了一种无过渡金属的催化体系，该体系使用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系在温和条件下将胺与硝基烷烃进行交叉脱氢偶联。该方法被进一步扩展用于构建生物学上重要的N-杂环，即3,4-二氢喹唑啉衍生物。这种新颖的策略提供了一种简单，有效且直接的获取4-烷基-3,4-二氢喹唑啉衍生物的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200679

文献信息

• Magnetically Recoverable Iron Nanoparticle Catalyzed Cross-Dehydrogena­tive Coupling (CDC) between Two Csp³-H Bonds Using Molecular Oxygen
  作者：Gonghua Song、Chao-Jun Li、Tieqiang Zeng、Audrey Moores

  DOI：10.1055/s-0030-1258128

  日期：2010.8

  The oxidative C-C bond formations between Csp³-H bond adjacent to nitrogen and Csp³-H bond of nitroalkanes are catalyzed efficiently by magnetically recoverable iron nanoparticles using oxygen. The catalyst can be magnetically removed and recycled easily for nine times without decreasing activity.

  氧化的C-C键形成是通过使用氧气，利用磁性可回收的铁纳米颗粒高效催化相邻氮的Csp³-H键与硝基烷烃的Csp³-H键之间的反应。该催化剂可以被磁性去除，并在不降低活性的情况下轻松回收使用九次。
• Highly Stable and Porous Cross-Linked Polymers for Efficient Photocatalysis
  作者：Zhigang Xie、Cheng Wang、Kathryn E. deKrafft、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/ja109166b

  日期：2011.2.23

  Porous cross-linked polymers (PCPs) with phosphorescent [Ru(bpy)(3)](2+) and [Ir(ppy)(2)(bpy)](+) building blocks were obtained via octacarbonyldicobalt (Co-2-(CO)(8))-catalyzed alkyne trimerization reactions. The resultant Ru- and Ir-PCPs exhibited high porosity with specific surface areas of 1348 and 1547 m(2)/g, respectively. They are thermally stable at up to 350 C in air and do not dissolve or decompose in all solvents tested, including concentrated hydrochloric acid. The photoactive PCPs were shown to be highly effective, recyclable, and reusable heterogeneous photocatalysts for aza-Henry reactions, alpha-arylation of bromomalonate, and oxyamination of an aldehyde, with catalytic activities comparable to those of the homogeneous [Ru(bpy)(3)](2+) and [Ir(ppy)(2)(bpy)](+) photo catalysts. This work highlights the potential of developing photoactive PCPs as highly stable, molecularly tunable, and recyclable and reusable heterogeneous photocatalysts for a variety of important organic transformations.