3-furfuryl-1-[2-(methylthio)ethyl]-8-(thien-2-ylmethyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione | 1192407-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-furfuryl-1-[2-(methylthio)ethyl]-8-(thien-2-ylmethyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 3-(furan-2-ylmethyl)-1-(2-methylsulfanylethyl)-8-(thiophen-2-ylmethyl)-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 1192407-36-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₃S₂
• 分子量: 402.498
• InChiKey: UFRAPVWLWUGSAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 、 5,6-diamino-1-furfuryl-3-[2-(methylthio)ethyl]uracil 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到3-furfuryl-1-[2-(methylthio)ethyl]-8-(thien-2-ylmethyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1-和8-取代-3-糠基黄嘌呤作为腺苷受体拮抗剂的合成及药理评价

  摘要：

  描述了一组重要的3-糠基黄嘌呤衍生物的合成。测定对大鼠A 1和人A 2A，A 2B和A 3受体的结合亲和力。几种3-糠基-7-甲基黄嘌呤衍生物对人A 2B受体具有中等至高亲和力，这是活性最高的化合物（10d），对h A 2B受体的K i为7.4 nM ，选择性超过r A 1。H 2A和h A 2A受体分别高达14倍和11倍。h A 3的相似性 该组所有成员的受体均非常低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.034

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of novel 1- and 8-substituted-3-furfuryl xanthines as adenosine receptor antagonists
  作者：María Carmen Balo、José Brea、Olga Caamaño、Franco Fernández、Xerardo García-Mera、Carmen López、María Isabel Loza、María Isabel Nieto、José Enrique Rodríguez-Borges

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.034

  日期：2009.9

  The synthesis of an important set of 3-furfurylxanthine derivatives is described. Binding affinities were determined for rat A1 and human A2A, A2B and A3 receptors. Several of the 3-furfuryl-7-methylxanthine derivatives showed moderate-to-high affinity at human A2B receptors, the most active compound (10d) having a Ki of 7.4 nM for hA2B receptors, with selectivities over rA1 and hA2A receptors up to

  描述了一组重要的3-糠基黄嘌呤衍生物的合成。测定对大鼠A 1和人A 2A，A 2B和A 3受体的结合亲和力。几种3-糠基-7-甲基黄嘌呤衍生物对人A 2B受体具有中等至高亲和力，这是活性最高的化合物（10d），对h A 2B受体的K i为7.4 nM ，选择性超过r A 1。H 2A和h A 2A受体分别高达14倍和11倍。h A 3的相似性 该组所有成员的受体均非常低。